dimethyl (2S)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)butanedioate | 120049-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)butanedioate
• CAS: 120049-35-6
• 化学式: C₇H₉F₃O₇S
• 分子量: 294.205
• InChiKey: VTGAHMHUTNTATF-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)butanedioate 生成 dimethyl (2R)-2-formyloxybutanedioate
  参考文献：
  名称：

  FEENSTRA, R. W.;STOKKINGREEF, E. H. M.;NIVARD, R. J. F.;OTTENHEIJM, H. C.+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5583-5595

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 生成 dimethyl (2S)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  FEENSTRA, R. W.;STOKKINGREEF, E. H. M.;NIVARD, R. J. F.;OTTENHEIJM, H. C.+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5583-5595

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interconversion of (R) and (S)-α-hydroxy esters: precursors of (S) and (R)-o-benzyl-α-hydroxylamino acid esters of high optical purity
  作者：R.W. Feenstra、E.H.M. Stokkingreef、R.J.F. Nivard、H.C.J. Ottenheijm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86063-4

  日期：1988.1

  (R)- and (S)-α-hydroxy esters 5 are interconverted via their triflates 6 in high chemical as well as optical yields by reaction with dimethylformamide. The same triflates are efficiently converted into N-hydroxy-α-amino acid derivatives 7 of high optical purity.

  （R）-和（S）-α-羟基酯5通过它们的三氟甲磺酸酯6与二甲基甲酰胺反应以高化学产率和光学产率被转化。相同的三氟甲磺酸酯被有效地转化为高光学纯度的N-羟基-α-氨基酸衍生物7。