(2E)-5-[(tetrahydropyranyl)oxy]-4-oxo-2-hexenal | 335080-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2E)-5-[(tetrahydropyranyl)oxy]-4-oxo-2-hexenal
• 英文别名: (E)-5-(oxan-2-yloxy)-4-oxohex-2-enal
• CAS: 335080-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: CRAJORBZZUJWCC-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5-[(tetrahydropyranyl)oxy]-4-oxo-2-hexenal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 phosphate buffer 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-Hydroxy-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃环氧化策略用于合成大环酯A和B.

  摘要：

  通过使用便利的协议将2-取代的呋喃转化为4-氧代-2-链烯酸（（i）NBS，（ii）NaClO（2）），从呋喃醇5（> 98）合成大酚B（2） ％ee）和酸6（99％ee）。该方案首先应用于5的PMB醚，得到酸13b。另一方面，在TBS基团脱保护后，酸6与5的DCC缩合得到16。再次在13b和16之间进行缩合以提供关键的酮17，将其用Zn（BH（4））（2）还原后可立体选择性地提供抗醇18（15：1）。在保护/脱保护步骤之后，使用上述呋喃氧化方案将呋喃18转化为癸二酸3，并用Cl（3）C（6）H（2）COCl，Et（3）N和3进行内酯化。 DMAP得到22（MOM醚为2），将其用TFA脱保护后得到2。然后研究了将22转变为大环内酯A（1）。尽管通过螯合控制的还原反应22可以得到所需的抗醇24，但Zn（BH（4））（2）在<-90摄氏度下可得到2约1：1的抗/合成醇混合物。相反，在-15摄氏

  DOI：

  10.1021/jo001495d
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)-1-[(tetrahydropyranyl)oxy]ethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 呋喃 、 吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到(2E)-5-[(tetrahydropyranyl)oxy]-4-oxo-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  呋喃环氧化策略用于合成大环酯A和B.

  摘要：

  通过使用便利的协议将2-取代的呋喃转化为4-氧代-2-链烯酸（（i）NBS，（ii）NaClO（2）），从呋喃醇5（> 98）合成大酚B（2） ％ee）和酸6（99％ee）。该方案首先应用于5的PMB醚，得到酸13b。另一方面，在TBS基团脱保护后，酸6与5的DCC缩合得到16。再次在13b和16之间进行缩合以提供关键的酮17，将其用Zn（BH（4））（2）还原后可立体选择性地提供抗醇18（15：1）。在保护/脱保护步骤之后，使用上述呋喃氧化方案将呋喃18转化为癸二酸3，并用Cl（3）C（6）H（2）COCl，Et（3）N和3进行内酯化。 DMAP得到22（MOM醚为2），将其用TFA脱保护后得到2。然后研究了将22转变为大环内酯A（1）。尽管通过螯合控制的还原反应22可以得到所需的抗醇24，但Zn（BH（4））（2）在<-90摄氏度下可得到2约1：1的抗/合成醇混合物。相反，在-15摄氏

  DOI：

  10.1021/jo001495d