(S)-tert-butyl 2-((S)-3,4-dibromo-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxy-2-p-tolylacetate | 1279018-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((S)-3,4-dibromo-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxy-2-p-tolylacetate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2S)-3,4-dibromo-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)acetate
• CAS: 1279018-30-2
• 化学式: C₁₇H₁₈Br₂O₅
• 分子量: 462.135
• InChiKey: RNLHHJDGCISYAE-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴呋喃-2(5H)-酮 、 α-(4-methylphenyl)-α-oxoacetic acid tert-butyl ester 在 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-(diethylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)thiourea 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 以78%的产率得到(S)-tert-butyl 2-((S)-3,4-dibromo-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxy-2-p-tolylacetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮与α-酮酸酯的直接不对称葡萄酒醛缩醛反应：获得手性γ-丁烯内酯和甘油衍生物

  摘要：

  两次一样好：使用色氨酸衍生的双官能有机催化剂1进行了标题反应。报道的方法导致以高收率，高非对映选择性和对映选择性选择性合成手性γ-取代的丁烯内酯。还已经证明了容易合成含有叔羟基的手性甘油衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006316