4-((S)-1-((2R,3S)-3-isobutylaziridin-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine | 1452492-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-((S)-1-((2R,3S)-3-isobutylaziridin-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine
• 英文别名: 4-[(1S)-1-[(2R,3S)-3-(2-methylpropyl)aziridin-2-yl]-3-phenylprop-2-ynyl]morpholine
• CAS: 1452492-01-1
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: GJNJQGNONFTSSC-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 、 2-苯基-1-乙炔硼酸频那醇酯 反应 4.0h， 以0.022 g的产率得到4-((R)-1-((2R,3S)-3-isobutylaziridin-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1,2- and 1,3-Diamine Building Blocks from Aziridine Aldehyde Dimers

  摘要：

  Vicinal aziridine-containing diamines have been obtained with high syn-stereoselectivity from readily available aziridine aldehyde dimers in the Petasis borono-Mannich reaction. Subsequent solvent- and/or nucleophile-dependent ring-opening of the aziridine ring yields functionalized 1,2- and 1,3-diamines with high regioselectivity. The ring opening is also influenced by the substitution at the C3 position of the aziridine. A mechanistic rationale for the highly syn-selective three-component reaction is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo401489q