1(S),3(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-20(R)-formyl-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene | 115648-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1(S),3(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-20(R)-formyl-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene
• 英文别名: (1S,3R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-formyl-9,10-secopregna-(5E,7E),10(19)-triene；(2R)-2-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2E)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propanal
• CAS: 115648-67-4
• 化学式: C₃₄H₆₀O₃Si₂
• 分子量: 573.02
• InChiKey: CBBPZOZLUNXNDK-CUDUCZNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.02
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(S),3(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-20(R)-formyl-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,3R,5E,7E)-1,3-二-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]-9,10-开环孕甾-5,7,10-三烯-20-甲醛
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的维生素D代谢物类似物mc 903的合成

  摘要：

  MC 903（4）是一种由维生素D 2分12步合成的1,24-二羟基维生素D类似物，在侧链中含有一个双键和一个环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86903-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9,10-seco-ergosta-5,7(E),10(19),22(E)-tetraene SO2-adduct 在 咪唑 、 selenium(IV) oxide 、 二氧化硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1(S),3(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-20(R)-formyl-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的维生素D代谢物类似物mc 903的合成

  摘要：

  MC 903（4）是一种由维生素D 2分12步合成的1,24-二羟基维生素D类似物，在侧链中含有一个双键和一个环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86903-9

文献信息

• Synthesis of a biologically active vitamin D2 metabolite
  作者：Satish C. Choudhry、Peter S. Belica、David L. Coffen、Antonino Focella、Hubert Maehr、Percy S. Manchand、Lucia Serico、Roxana T. Yang

  DOI：10.1021/jo00058a034

  日期：1993.3

  The synthesis of 1alpha,25,28-trihydroxyvitamin-D2 (1) from vitamin-D2 is described. Approaches to the upper side-chain synthon via the chiral sulfone 15, prepared either through the enzymatic resolution of 10 or the opening of the optically pure epoxide 17 with the dianion of methyl phenyl sulfone, are described. A Julia coupling of the sulfone 15 with C-1 hydroxylated aldehyde 7, obtained from vitamin-D2, gave the (22E)-isomer 24a, which was deprotected and photoisomerized to give 1.
• CN116102479
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——