6-(methoxycarbonyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid | 6468-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(methoxycarbonyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-oxo-2H-chromene-3,6-dicarboxylic acid 6-methyl ester；3-Carboxy-6-carbmethoxy-cumarin
• CAS: 6468-69-5
• 化学式: C₁₂H₈O₆
• 分子量: 248.192
• InChiKey: XNFINYBLPUQXGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 6-(methoxycarbonyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 生成 3-Morpholinocarbonyl-6-methoxycarbonyl-2-oxo-2H-chromen
  参考文献：
  名称：

  Selleri,R. et al., Bollettino Chimico Farmaceutico, 1966, vol. 105, p. 680 - 687

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3-醛基-4-羟基苯甲酸甲酯 在 DL-谷氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到6-(methoxycarbonyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素-3-羧酸的银介导的氧化脱羧三氟甲基硫醇化

  摘要：

  将三氟甲硫基引入有机化合物，特别是杂环中是重要的，因为这些结构在医学上和农业上相关的分子中普遍存在。在此，报道了香豆素-3-羧酸的银介导的氧化性脱羧三氟甲基硫醇化。该方法利用现有的羧酸官能团直接转化为CF 3 S基团，并以中等到极好的收率得到了广泛范围的3-三氟甲基硫代香豆素，包括天然产物的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03806

文献信息

• Traceless-Activation Strategy for Rh-Catalyzed Csp²–H Arylation of Coumarins
  作者：Fuzhong Han、Shanshan Xun、Lina Jia、Yutong Zhang、Liwei Zou、Xiangping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02040

  日期：2019.8.2

  A traceless-activation strategy for the synthesis of 4-arylchroman-2-ones via a Rh(III)-catalyzed C-H activation of 2-arylpyridines and subsequent conjugated/decarboxylative addition to coumarin-3-carboxylic acids has been reported. The carboxyl group at C3 position of coumarin proved to be crucial to realize the reaction, which is spontaneously removed after the reaction by the release of CO2. The reaction displayed good substrate tolerance and gave various 4-arylchroman-2-ones in up to 90% yield.