(4S,5R)-5-((S)-1-Methoxymethoxy-ethyl)-2,2,4-trimethyl-4-vinyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 562824-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-5-((S)-1-Methoxymethoxy-ethyl)-2,2,4-trimethyl-4-vinyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 562824-70-8
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₅
• 分子量: 329.437
• InChiKey: UWGXWFCGCDRQNB-DCGLDWPTSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-((S)-1-Methoxymethoxy-ethyl)-2,2,4-trimethyl-4-vinyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 锂硼氢 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以140 mg的产率得到(1'S,4S,5R)-4-(2''-hydroxyethyl)-5-(1'-methoxymethoxyethyl)-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of protected 4-epi-vancosamine from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinal

  摘要：

  An efficient diastereoselective synthesis of methyl N,O-dibenzoyl-L-4-epi-vancosamine is described. The key step involves Sharpless asymmetric dihydroxylation of a Z olefin derived from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinal. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00119-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (4R,5R)-4-Formyl-5-((S)-1-methoxymethoxy-ethyl)-2,2,4-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以160 mg的产率得到(4S,5R)-5-((S)-1-Methoxymethoxy-ethyl)-2,2,4-trimethyl-4-vinyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of protected 4-epi-vancosamine from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinal

  摘要：

  An efficient diastereoselective synthesis of methyl N,O-dibenzoyl-L-4-epi-vancosamine is described. The key step involves Sharpless asymmetric dihydroxylation of a Z olefin derived from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinal. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00119-8