N-(1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)acetamide | 218628-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)acetamide
• CAS: 218628-42-3
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₆
• 分子量: 437.492
• InChiKey: VVTIHTBRORIMDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)acetamide 在 aluminium hydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (3R*,3aS*,7aS*)-1-(Benzyloxycarbonyl)-5,5-(ethylenedioxy)-octahydro-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3R*,3aS*,7aS*)-3-aryloctahydroindol-2-ones using radical cyclisation: a formal synthesis of (±)-pancracine

  摘要：

  Bu3SnH 或 (TMS)3SiH 介导的 N-(环己-1-烯基)乙酰胺 10 的 5-endo-trig 自由基环化反应生成顺式融合的 (3R*,3aS*,7aS*)- 和反式融合的 (3R*,3aS*,7aR*)-3-芳基八氢吲哚-2-酮 11a 和 11b 的混合物，而 N-(环己-2-烯基)乙酰胺 17 的 5-exo-trig 自由基环化反应则以立体选择性方式进行，仅生成 11a。后者方法已应用于合成 5,11-甲基吗啡啉衍生物 30，这是合成 (±)-潘克拉辛 1 的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/a900467j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3R*,3aS*,7aS*)-3-aryloctahydroindol-2-ones using radical cyclisation: a formal synthesis of (±)-pancracine

  摘要：

  Bu3SnH 或 (TMS)3SiH 介导的 N-(环己-1-烯基)乙酰胺 10 的 5-endo-trig 自由基环化反应生成顺式融合的 (3R*,3aS*,7aS*)- 和反式融合的 (3R*,3aS*,7aR*)-3-芳基八氢吲哚-2-酮 11a 和 11b 的混合物，而 N-(环己-2-烯基)乙酰胺 17 的 5-exo-trig 自由基环化反应则以立体选择性方式进行，仅生成 11a。后者方法已应用于合成 5,11-甲基吗啡啉衍生物 30，这是合成 (±)-潘克拉辛 1 的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/a900467j

文献信息

• Formal Synthesis of (±)-Pancracine Using Stereoselective Radical Cyclization of <i>N</i>-(2-Cyclohexenyl)-<i>α</i>-aryl-<i>α</i>-(phenylthio)acetamide
  作者：Masazumi Ikeda

  DOI：10.1055/s-1998-1937

  日期：1998.11