(S)-2-((R)-2-nitro-1-(o-tolyl)ethyl)cyclohexan-1-one | 1147126-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((R)-2-nitro-1-(o-tolyl)ethyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (S)-2-((R)-2-nitro-1-(2-methylphenyl)ethyl)cyclohexanone；(S)-2-((R)-1-(2-methyl-phenyl)-2-nitro-ethyl)-cyclohexanone；(S)-2-[(R)-2-nitro-1-(2-tolyl)ethyl]cyclohexanone；(S)-2-((R)-2-nitro-1-(o-tolyl)ethyl)cyclohexanone；(2S)-2-[(1R)-1-(2-methylphenyl)-2-nitroethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1147126-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: KEGKPZWTDOUCRC-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-[(E)-2-硝基乙烯基]苯 、 环己酮 在 (S)-2-((diphenylphosphoryl)methyl)pyrrolidine 作用下， 反应 26.0h， 以95%的产率得到(S)-2-((R)-2-nitro-1-(o-tolyl)ethyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂的合理设计：环酮对硝基烯烃的高度立体选择性迈克尔加成

  摘要：

  已经开发了一种出色的有机催化剂，该催化剂以优异的立体选择性（98：2至> 99：1 dr，92％至> 99％ee）促进将环酮不对称迈克尔加成至硝基烯烃，并提供了各种类型的合成的光学活性硝基烷衍生物和生物学重要性。在室温下极其简单和实用的操作程序增加了该反应的吸引力。

  DOI：

  10.1021/ol900330p

文献信息

• 4-Trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether as a highly efficient bifunctional organocatalyst for Michael addition of ketones and aldehydes to nitroolefins
  作者：Chao Wang、Chun Yu、Changlu Liu、Yungui Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.211

  日期：2009.5

  4-Trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether bifunctional organocatalyst 3a is a highly efficient catalyst for the asymmetric Michael addition reactions of ketones and aldehydes to nitrostyrenes, leading to syn-selective adducts with excellent yields (>99%), high diastereoselectivities (up to 99:1 dr) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Control experiments suggested that the

  4-三氟甲烷磺酰胺基脯氨醇叔丁基二苯基甲硅烷基醚双官能团有机催化剂3a是酮和醛不对称迈克尔加成反应成硝基苯乙烯的高效催化剂，可生成具有良好收率（> 99％），高非对映选择性（高达99％）的顺式选择性加合物：1 dr）和出色的对映选择性（高达99％ee）。对照实验表明，在吡咯烷环的4位大基团（–CH 2 OTBDPS）与磺酰胺基之间的反式关系对于实现高收率和立体选择性很重要。
• Chiral anthranilic pyrrolidine as custom-made amine catalyst for enantioselective Michael reaction of nitroalkenes with carbonyl compounds
  作者：Yukari Oka、Seiji Tsuzuki、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1039/d1cc04453b

  日期：——

  pyrrolidine catalyst as a custom-made amine-catalyst was developed for the enantio- and diastereo selective Michael reaction of nitroalkenes with carbonyl compounds. In particular, a peptide-like catalyst in which an α-amino acid is attached to the anthranilic acid skeleton induced the high stereoselectivity of the reaction with aldehydes. Studies of the reaction mechanism indicated that the catalyst exhibits

  手性邻氨基吡咯烷催化剂作为定制的胺催化剂被开发用于硝基烯烃与羰基化合物的对映和非对映选择性迈克尔反应。特别是，其中α-氨基酸连接到邻氨基苯甲酸骨架的肽类催化剂诱导了与醛反应的高立体选择性。对反应机理的研究表明，该催化剂在反应中表现出不同的立体控制，即催化剂上的2-取代基团的空间控制和催化剂上的羧酸基团的氢键控制。
• Prolinol Sulfinyl Ester Derivatives: Organocatalytic Michael Addition of Ketones to Nitroolefins under Neat Conditions
  作者：Guofu Zhong、Xiaofei Zeng

  DOI：10.1055/s-0029-1216637

  日期：——

  Highly enantioselective and diastereoselective Michael addition of ketones to nitroolefins catalyzed by prolinol sulfinyl ester was achieved in excellent yields under solvent-free conditions at room temperature. catalysis - asymmetric synthesis - ketones - sulfinates - Michael additions - nitro compounds

  在室温下在无溶剂条件下以优异的收率实现了将酮高度地对映选择性和非对映选择性地将迈克尔加成到硝基烯烃上。 催化-不对称合成-酮-亚磺酸盐-迈克尔加成-硝基化合物
• A new type of organocatalyst for highly stereoselective Michael addition of ketones to nitroolefins on water
  作者：Siang-en Syu、Tzu-Ting Kao、Wenwei Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.093

  日期：2010.1

  prepared in three steps from (S)-N-Boc-2-[((4-toluenesulfonyl)oxy)methyl]pyrrolidine in 62% overall yield, was used as a new type of organocatalyst bearing a pyrrolidine and a sulfone moiety. It shows very high catalytic activity toward the direct asymmetric Michael reaction of cyclohexanone and nitroolefins. All the corresponding adducts can be furnished in 90–99% yields and with up to 98% ee and

  （S）-2-（（萘-2-基磺酰基）甲基）吡咯烷，由（S）-N -Boc-2-[（（（4-甲苯磺酰基）氧基）甲基]吡咯烷经三步制备，总收率为62％用作具有吡咯烷和砜部分的新型有机催化剂。它对环己酮和硝基烯烃的直接不对称迈克尔反应显示出很高的催化活性。在没有任何添加剂的情况下，在这种催化剂（15摩尔％）的存在下，所有相应的加合物都可以以90-99％的收率，高达98％ee和99：1 dr的水压提供。
• Pyrrolidine-linker-camphor assembly: bifunctional organocatalysts for efficient Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins under neat conditions
  作者：Shaik Anwar、Pei-Hsun Lee、Tsai-Yung Chou、Chihliang Chang、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.093

  日期：2011.2

  new class of pyrrolidinyl–camphor based bifunctional organocatalysts possessing varying functional linkers. Catalytic screening of these camphor–pyrrolidine linked derivatives for asymmetric Michael reaction of cyclohexanone with β-nitrostyrene was carried out. Various aryl- and heteroaryl-nitroolefins, ketones as well as aldehydes gave the corresponding Michael adducts in high chemical yields (up to

  开发了一种简单方便的策略来合成一类新型的以吡咯烷基-樟脑为基的具有不同功能连接子的双功能有机催化剂。催化筛选了这些樟脑-吡咯烷连接的衍生物，以进行环己酮与β-硝基苯乙烯的不对称Michael反应。各种芳基和杂芳基硝基烯烃，酮以及醛类均以高化学收率（高达95％）和非对映异构（顺/反高达99：1）和对映选择性（高达95％）提供了相应的迈克尔加合物。）在无溶剂条件下使用催化剂6。