5-(4-Methoxy-phenylazo)-4,6-dimethyl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile | 147675-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-Methoxy-phenylazo)-4,6-dimethyl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 147675-12-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄OS
• 分子量: 298.368
• InChiKey: FKUYUCSAJPYAMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Methoxy-phenylazo)-4,6-dimethyl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile 在 硫酸氢铵 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(β-D-arabinopyranosylthio)-3-cyano-4,6-dimethyl-5-(4'-methoxyphenylazo)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Green Technique-Solvent Free Microwave Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Thiopyridine Arabinosides

  摘要：

  一种绿色化学方法被应用于合成一系列新型的3-氰基-2-（三-O-乙酰-β-d-阿拉伯吡喃糖基硫）吡啶，反应时间较短，产率更高，操作简单，相比传统加热方法。获得的乙酰化阿拉伯糖苷的去乙酰化反应生成了2-（β-d-阿拉伯吡喃糖基硫）-3-氰基吡啶。通过光谱数据（FT-IR, 1D, 2D-NMR）确认了所获得产品的结构。合成的化合物对选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了抗菌活性筛选。

  DOI：

  10.3390/molecules21040477
• 作为产物：
  描述：

  para-methoxyphenyldiazonium chloride 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-Methoxy-phenylazo)-4,6-dimethyl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (氰基)硫代乙酰胺与β-二酮芳基腙的反应：2(1H)-吡啶硫酮、噻吩并[2,3-b]吡啶和吡唑并[3,4-b]吡啶的新合成

  摘要：

  描述了使用 (氰基) 硫代乙酰胺和 1,3-二酮的芳基腙作为起始组分的 2 (1 H)-吡啶硫酮、噻吩并 [2,3-b] 吡啶和吡唑并 [3,4-b] 吡啶的新型合成方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.555

文献信息

• Convenient Synthesis of 2(1<i>H</i>)-Pyridinethione Glycosides
  作者：Galal E. H. Elgemeie、Adel M. E. Attia、Ali M. Elzanate、A. K. Mansour

  DOI：10.1246/bcsj.67.1627

  日期：1994.6

  A novel synthesis of 2(1H)-pyridinethione glycosides utilizing 2(1H)-pyridinethiones or their sodium salts and α-tetra-O-acetyl-glucosyl or d-galactosyl bromides as starting components is described.

  本研究描述了一种利用 2(1H)-吡啶硫酮或其钠盐和 α-四-O-乙酰基-葡萄糖基或 d-半乳糖基溴化物作为起始成分合成 2(1H)- 吡啶硫酮苷的新方法。