N-butyl-2-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetamide | 1301714-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-2-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-butyl-2-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1301714-84-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NOSi
• 分子量: 287.477
• InChiKey: PNBGUAIKPZPTQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-butyl-2-(2-ethynylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性碳亲核分子途径金催化二聚反应合成2-苯基萘。

  摘要：

  已经开发了用于容易地合成2-苯基萘的方案。在酰胺氮和乙酸氧的存在下，苄基碳充当亲核中心，通过反应物的二聚作用选择性地形成萘骨架。

  DOI：

  10.1021/jo200352j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯乙酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-butyl-2-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性碳亲核分子途径金催化二聚反应合成2-苯基萘。

  摘要：

  已经开发了用于容易地合成2-苯基萘的方案。在酰胺氮和乙酸氧的存在下，苄基碳充当亲核中心，通过反应物的二聚作用选择性地形成萘骨架。

  DOI：

  10.1021/jo200352j

文献信息

• Regioselective Synthesis of 3-Benzazepinones and Unexpected 5-Bromo-3-benzazepinones
  作者：Lei Zhang、Deju Ye、Yu Zhou、Guannan Liu、Enguang Feng、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo100378u

  日期：2010.6.4

  A regioselective hydroamidation of 2-(1-alkynyl)phenylacetamides with Au(PPh3)Cl/AgSbF6 as the catalyst proceeded by a 7-endo-dig pathway to afford 3-benzazepinones. This method accommodates a broad range of alkyl and aryl alkynyl substitutes in moderate to high yields (63−91%). Moreover, unexpectedly, we also discovered a gold-mediated transformation from 2-(1-alkynyl)phenylacetamides to 5-bromo-3-benzazepinones

  以Au（PPh 3）Cl / AgSbF 6为催化剂的2-（1-炔基）苯基乙酰胺的区域选择性加氢酰胺化通过7-内-挖途径进行，得到3-苯并enza庚酮。该方法以中等至高收率（63-91％）容纳了广泛的烷基和芳基炔基取代基。此外，出乎意料的是，我们还发现了金介导的从2-（1-炔基）苯基乙酰胺到5-溴-3-苯并ze庚酮的转化，发现AuBr 3不仅在其中起活化作用，而且还起着反应物的作用。第一次反应。
• Synthesis of 2-Phenylnaphthalenes through Gold-Catalyzed Dimerization via a Highly Selective Carbon Nucleophile Pathway
  作者：Sinan Wang、Lei Zhang、Xiao Ding、Yu Zhou、Jinfang Wang、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo200352j

  日期：2011.6.3

  A protocol for the facile synthesis of 2-phenylnaphthalene has been developed. The benzyl carbon acts as a nucleophilic center in the presence of the amide nitrogen and acetate oxygen, affording the selective formation of a naphthalene scaffold through the dimerization of the reactants.

  已经开发了用于容易地合成2-苯基萘的方案。在酰胺氮和乙酸氧的存在下，苄基碳充当亲核中心，通过反应物的二聚作用选择性地形成萘骨架。