dimethyl [3-(2-methylphenyl)-2-oxopropane]phosphonate | 52344-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl [3-(2-methylphenyl)-2-oxopropane]phosphonate
• 英文别名: Dimethyl [3-(2-methylphenyl)-2-oxopropyl]phosphonate；1-dimethoxyphosphoryl-3-(2-methylphenyl)propan-2-one
• CAS: 52344-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₇O₄P
• 分子量: 256.238
• InChiKey: KEAMAOSCCPWSLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [3-(2-methylphenyl)-2-oxopropane]phosphonate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 7-{(2R)-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-4-(2-methylphenyl)but-1-enyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl}heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Orally Available 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analogs as Highly Selective EP4 Agonists

  摘要：

  合成了 8-aza-16-aryl 前列腺素 E1 (PGE1) 和 8-aza-5-thia-16-arylPGE1 类似物，并对它们的亚型受体亲和力和 EP4 激动剂活性进行了评估，以确定具有口服疗效的亚型选择性 EP4 激动剂。通过抑制大鼠体内脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α的产生，对代表性化合物的药代动力学特征和体内疗效进行了评估。对结构-活性关系（SARs）进行了表征和展示。与之前报道的类似物 2a 相比，在测试的化合物中，有几种显示出更好的口服暴露和/或体内疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1523
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 在 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl [3-(2-methylphenyl)-2-oxopropane]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Orally Available 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analogs as Highly Selective EP4 Agonists

  摘要：

  合成了 8-aza-16-aryl 前列腺素 E1 (PGE1) 和 8-aza-5-thia-16-arylPGE1 类似物，并对它们的亚型受体亲和力和 EP4 激动剂活性进行了评估，以确定具有口服疗效的亚型选择性 EP4 激动剂。通过抑制大鼠体内脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α的产生，对代表性化合物的药代动力学特征和体内疗效进行了评估。对结构-活性关系（SARs）进行了表征和展示。与之前报道的类似物 2a 相比，在测试的化合物中，有几种显示出更好的口服暴露和/或体内疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1523

文献信息

• 7-Oxabicyclopheptane and 7-oxabicycloheptene compounds
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0079694B1

  公开（公告）日：1987-05-13
• ARYL SUBSTITUTED 7-OXABICYCLOHEPTANE COMPOUNDS
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0126088A1

  公开（公告）日：1984-11-28
• US4463015A
  申请人：——

  公开号：US4463015A

  公开（公告）日：1984-07-31
• US4537904A
  申请人：——

  公开号：US4537904A

  公开（公告）日：1985-08-27
• US4537981A
  申请人：——

  公开号：US4537981A

  公开（公告）日：1985-08-27