四-O-乙酰-2-氨基-D-葡萄糖 | 17460-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 四-O-乙酰-2-氨基-D-葡萄糖
• 中文别名: 四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-α-D-葡萄吡喃糖
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucosamine；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-aminooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 17460-45-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 347.322
• InChiKey: ZRAWPYYLRZSVEU-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四-O-乙酰-2-氨基-D-葡萄糖 在 吡啶 、 sodium methylate 、 苯 作用下， 生成 2-(3,5-dinitro-benzoylamino)-2-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Micheel et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 2011,2015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose hydrobromide 在 水 、 sodium acetate 作用下， 生成 四-O-乙酰-2-氨基-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  An Acyl Migration in Acetohalogenoglucosamines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01572a062

文献信息

• LANTHANIDE CLUSTERS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO. LTD.

  公开号：US20160002269A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention is directed to multinuclear lanthanides chiral clusters, based on phenyl-oxazoline-amide (POxA) ligands, and to methods of use thereof. The chiral clusters of this invention are highly fluorescent with high stability.

  本发明涉及基于苯基-噁唑啉酰胺（POxA）配体的多核镧系手性簇以及其使用方法。本发明的手性簇具有高荧光性能和高稳定性。
• [EN] USE OF UAP INHIBITORS TO INHIBIT FLUX THROUGH THE HEXOSAMINE BIOSYNTHETIC PATHWAY<br/>[FR] UTILISATION D'INHIBITEURS D'UAP POUR INHIBER UN FLUX À TRAVERS LA VOIE BIOSYNTHÉTIQUE DE L'HEXOSAMINE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2016025790A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Disclosed are UAP inhibitors to inhibit glucose flux in the hexosamine biohynthetic pathway and methods of treating a disease using the inhibitors.

  揭示了用于抑制己糖胺生物合成途径中葡萄糖通量的UAP抑制剂，以及利用这些抑制剂治疗疾病的方法。
• Non-biaryl atropisomers derived from carbohydrates. Part 3: Rotational isomerism of sterically hindered heteroaryl imidazolidine-2-ones and 2-thiones
  作者：Martín Ávalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、Michael B. Hursthouse、José L. Jiménez、Mark E. Light、Juan C. Palacios、Guadalupe Silvero

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.017

  日期：2005.8

  The present work describes in detail the preparation and structural characterization of a series of heteroaryls in which an o,o′-disubstituted phenyl ring is connected through a single C–N bond to a heterocyclic fragment of a chiral imidazolidine-2-one or 2-thione. As a consequence of hindered rotation, some of these substances exist as stable rotamers at room temperature and can easily be separated

  目前的工作中详细描述了一系列杂芳基的制备和结构表征，其中ø，ö '二取代的苯基环通过一个C-N键连接至手性咪唑烷-2-酮或2所述的杂环片段-硫酮。由于旋转受阻，这些物质中的一些在室温下以稳定的旋转异构体形式存在，并且可以轻松进行分离和表征。还进行了分子力学计算以评估旋转障碍。
• Molybdenum(<scp>vi</scp>) cis-dioxo complexes bearing sugar derived chiral Schiff-base ligands: synthesis, characterization, and catalytic applications
  作者：Jin Zhao、Xiangge Zhou、Ana M. Santos、Eberhardt Herdtweck、Carlos C. Romão、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/b306039j

  日期：——

  Molybdenum(VI)–cis-dioxo complexes bearing sugar derived chiral Schiff-base ligands of general formula MoO2(L)(Solv) have been synthesized (with L = N-salicylidene-D-glucosamine; N-salicylidene-1,3,4,6-tetraacetyl-α-D-glucosamine; N-5-chlorosalicylaldehyde-1,3,4,6-tetraacetyl-α-D-glucosamine; N-salicylaldehyde-1,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucosamine; N-5-chlorosalicylaldehyde-1,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucosamine;

  含糖的手性席夫碱的钼（VI）-顺式-二氧杂配合物配体的通式MoO 2（L）（Solv）已合成（其中L = N-水杨基-D-葡糖胺; N-水杨基-1,3,4,6-四乙酰基-α- D-葡糖胺; N -5-氯水杨醛-1,3,4,6-四乙酰基-α- D-葡糖胺; N-水杨醛-1,3,4,6-四乙酰基-β- D-葡糖胺; N -5-氯水杨醛-1,3,4,6-四乙酰基-β- D-葡糖胺; N-水杨亚基-4,6- O-亚乙基-β- D-吡喃葡萄糖基胺，且Solv =甲醇 或者 乙醇）。分析数据包括红外，1D和2D NMR， 小姐 其他 EA 符合它们的描述为单金属化合物 配体 L和协调 溶剂分子。配合物之一，手性中的两种配体 已经被检查过 X射线晶体学。在糖OH基团被保护为乙酰基的情况下，其中一个被选择性脱乙酰并在反应过程中与金属中心配位。此外，在C 1碳原子上发生了转化。这种不常见的行为已经过详细检查
• Synthesis of sugar N-(2-thiazolin-2-yl)thioureas
  作者：Martin Avalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、Jose L. Jimenez、Juan C. Palacios

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84296-7

  日期：1990.5

  N′ -bis(1,3,4,6-tetra- O -acetyl-2-deoxy-α- or -β- d -glucopyranos-2-yl)- N -(2-thiazolin-2-yl)thiourea ( 2 or 3 ). When the reactions were carried out in ether, 1,3,4,6-tetra- O -acetyl-2-deoxy-2-(2-thiazolin-2-yl)amino-α- and -β- d -glucopyranose ( 6 and 7 ) were isolated and converted into the mixed N -(2-thiazolin-2-yl)-urea and -thioureas ( 9–12 ) by reaction with iso(thio)cyanates. Bromine-promoted

  摘要将1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-异硫氰基-α-或-β-d-吡喃葡萄糖（4或5）与2-氯乙胺盐酸盐在吡啶中缩合，得到N， N'-双（1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-α-或-β-d-吡喃葡萄糖-2-基）-N-（2-噻唑啉-2-基）硫脲（2或3）。当反应在乙醚中进行时，1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2-噻唑啉-2-基）氨基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖（通过与异（硫）氰酸酯反应，分离出6和7）并转化为N-（2-噻唑啉-2-基）-脲和-硫脲（9-12）。1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-（N'-烯丙基硫脲基）-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖的溴促进环化反应（13）得到非对映异构体1,3， 4,6-四-O-乙酰基-2- [5（R和S）-5-溴甲基-2-噻唑啉-2-基]氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖氢溴酸盐（14和15），