| 1430068-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• CAS: 1430068-94-2
• 化学式: C₃₀H₃₄O₁₁
• 分子量: 570.593
• InChiKey: GOSQQMFDDBHGFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  144.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以87%的产率得到4-Acetyl-7-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(methoxymethoxy)-3-methyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-9-oxoxanthene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Xanthofulvin和Vinaxanthone的合成，天然产物可促进脊髓再生

  摘要：

  促进生长：天然产物黄嘌呤酮（SM-216289）的首次合成解决了有关其结构分配和天然产物411J所述的问题。通过新的二聚反应类似地制备了结构和生物学上相关的天然产物长春蒽酮。用合成黄腐素和长春蒽酮治疗秀丽隐杆线虫可增强轴突分支。

  DOI：

  10.1002/anie.201205837
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-acetyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(pivaloyloxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 双三苯基磷二氯化钯 、 碘 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸甲酯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Xanthofulvin和Vinaxanthone的合成，天然产物可促进脊髓再生

  摘要：

  促进生长：天然产物黄嘌呤酮（SM-216289）的首次合成解决了有关其结构分配和天然产物411J所述的问题。通过新的二聚反应类似地制备了结构和生物学上相关的天然产物长春蒽酮。用合成黄腐素和长春蒽酮治疗秀丽隐杆线虫可增强轴突分支。

  DOI：

  10.1002/anie.201205837

文献信息

• Cascade reactions leading to the mechanism of action of vinaxanthone and xanthofulvin, natural products that drive nerve repair
  作者：Anders M. Eliasen、Matthew R. Chin、Abram J. Axelrod、Ruben Abagyan、Dionicio Siegel

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.068

  日期：2018.6

  both natural products have been accessed with early reaction development paving the way for synthesizing both compounds. The success of a model system, first disclosed herein, translated to the syntheses of both natural products. Following from this we also report for the first time the discovery of a new target of the natural products, the succinate receptor 1 (SUCNR1). Both natural products function

  在脊髓损伤和角膜移植的动物模型中，天然产物长春蒽醌和黄嘌呤酮可促进再生。但是，抑制这些化合物的最初描述的生物学靶标信号蛋白3A并不能完全说明体内的恢复天然产品的管理之后。通过化学合成，已经获得了大量的两种天然产物，并进行了早期反应开发，为合成这两种化合物铺平了道路。本文首先公开的模型系统的成功转化为两种天然产物的合成。在此之后，我们还首次报告了天然产物琥珀酸受体1（SUCNR1）的新靶标的发现。两种天然产物均作为SUCNR1的正变构调节剂。作为SUCNR1的第一个已知的变构调节剂，这些化合物代表了强大的新工具，可用于了解SUCNR1的药理学及其对生长和细胞防御的控制。