(2S,3S)-N-t-butoxycarbonyl-3-methyl-2-aziridinecarbonylglycine benzyl ester | 84518-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-t-butoxycarbonyl-3-methyl-2-aziridinecarbonylglycine benzyl ester
• 英文别名: (2S,3S)-Boc-3-MeAzy-Gly-OBzl
• CAS: 84518-32-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: BYVQAWKQLFJNNL-ISCRRKANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-t-butoxycarbonyl-3-methyl-2-aziridinecarbonylglycine benzyl ester 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以85%的产率得到Boc-ΔAba-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2-Aziridinecarboxylic Acid. VII. Formation of Dehydroamino Acid PeptidesviaIsomerization of Peptides Containing 2-Aziridinecarboxylic Acid by Tertiary Amines

  摘要：

  含有 1-(α-氨基酰基)-2-氮丙啶羧酸的肽经叔胺、三乙胺或 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（Dabco）处理后异构化成相应的脱氢氨基酸肽。用叔胺处理苄氧羰基-2-氮丙啶羧酸衍生物也可制备脱氢海因衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3232
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 、 (2S,3S)-H-3-MeAzy-Gly-OBzl 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以78.5%的产率得到(2S,3S)-N-t-butoxycarbonyl-3-methyl-2-aziridinecarbonylglycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2-Aziridinecarboxylic Acid. VII. Formation of Dehydroamino Acid PeptidesviaIsomerization of Peptides Containing 2-Aziridinecarboxylic Acid by Tertiary Amines

  摘要：

  含有 1-(α-氨基酰基)-2-氮丙啶羧酸的肽经叔胺、三乙胺或 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（Dabco）处理后异构化成相应的脱氢氨基酸肽。用叔胺处理苄氧羰基-2-氮丙啶羧酸衍生物也可制备脱氢海因衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3232

文献信息

• Synthesis of<i>threo</i>-3-Methylcysteine from Threonine
  作者：Tateaki Wakamiya、Kuniaki Shimbo、Tetsuo Shiba、Kiichiro Nakajima、Masahiro Neya、Kenji Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.3878

  日期：1982.12

  threo-3-Methyl-d-cysteine as a moiety of β-methyllanthionine in the peptide antibiotic nisin was synthesized stereospecifically. The reaction of (2R,3R)-3-methyl-2-aziridinecarboxylic acid derivative prepared from d-threonine with thiobenzoic acid gave the β-mercapto α-amino acid derivative of the same configuration as the starting material. A stereochemistry of the product was retained as a result of double inversion mechanism through the reactions. Thus, we could prepare threo-3-methyl-d-cysteine, i.e., (2S,3S)-2-amino-3-mercaptobutanoic acid which is required for the synthetic study of nisin.

  立体定向合成了作为多肽抗生素尼生素中 β-甲基蛋氨酸的分子的苏氨酸-3-甲基-d-半胱氨酸。由 d-苏氨酸制备的 (2R,3R)-3-甲基-2-氮丙啶羧酸衍生物与硫代苯甲酸反应，得到了与起始原料构型相同的 β-巯基 α-氨基酸衍生物。由于反应中的双反转机制，产物的立体化学结构得以保留。因此，我们可以制备出尼生素合成研究中所需的苏-3-甲基-d-半胱氨酸，即 (2S,3S)-2-氨基-3-巯基丁酸。