2-(2-ethynylphenyl)-N-methylacetamide | 1301714-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-ethynylphenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 1301714-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: JLYCCTCRFBISTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethynylphenyl)-N-methylacetamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到N,4-dimethyl-2-(2-(2-(methylamino)-2-oxoethyl)phenyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性碳亲核分子途径金催化二聚反应合成2-苯基萘。

  摘要：

  已经开发了用于容易地合成2-苯基萘的方案。在酰胺氮和乙酸氧的存在下，苄基碳充当亲核中心，通过反应物的二聚作用选择性地形成萘骨架。

  DOI：

  10.1021/jo200352j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯乙酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-ethynylphenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性碳亲核分子途径金催化二聚反应合成2-苯基萘。

  摘要：

  已经开发了用于容易地合成2-苯基萘的方案。在酰胺氮和乙酸氧的存在下，苄基碳充当亲核中心，通过反应物的二聚作用选择性地形成萘骨架。

  DOI：

  10.1021/jo200352j

文献信息

• Chemoselective Ru-Catalyzed Oxidative Lactamization <i>vs</i> Hydroamination of Alkynylamines: Insights from Experimental and Density Functional Theory Studies
  作者：Andrés M. Álvarez-Constantino、Andrea Álvarez-Pérez、Jesús A. Varela、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02770

  日期：2023.1.20

  (lactamization) of aromatic alkynylamines with 4-picoline N-oxide as an external oxidant has been developed. This chemoselective process is very efficient to achieve medium-sized ε- and ζ-lactams (seven- and eight-membered rings) but not for the formation of common δ-lactams (six-membered rings). DFT studies unveiled the capital role of the chain length between the amine and the alkyne functionalities:

  已经开发了以 4-甲基吡啶N-氧化物作为外部氧化剂的 Ru 催化的芳香族炔胺的分子内氧化酰胺化（内酰胺化） 。这种化学选择性过程对于获得中等大小的 ε- 和 ζ-内酰胺（七元环和八元环）非常有效，但对于形成常见的 δ-内酰胺（六元环）则无效。DFT 研究揭示了胺和炔官能团之间链长的重要作用：连接器越长，内酰胺化过程与加氢胺化过程越有利。
• US7790729B2
  申请人：——

  公开号：US7790729B2

  公开（公告）日：2010-09-07