N-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-undecyl)-3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)propanamide | 1415995-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-undecyl)-3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)propanamide
• CAS: 1415995-75-3
• 化学式: C₁₉H₁₈F₁₇NO₂
• 分子量: 615.33
• InChiKey: QJDHTPVPYALVMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)propanoic acid 、 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到N-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-undecyl)-3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Convergent stereoselective synthesis of multiple sulfated GlcNα(1,4)GlcAβ(1,4) dodecasaccharides

  摘要：

  本文介绍了一种利用 GlcNTrocδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)二糖单元拉长 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)序列并合成 N-和/或 O-硫酸化 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)寡糖的有效方法。与叠氮取代基相比，GlcNδ±(1,4)GlcA 单元的 N-Troc 保护能有效合成 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4) 低聚糖。通过对 GlcNδ(1,4)GlcAδ(1,4)四糖中的葡萄糖醛酸进行直接δ-选择性糖苷化，成功制备了 GlcNδ(1,4)GlcAδ(1,4)十二糖。此外，N-和/或 O-硫酸化 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)寡糖的合成是通过荧光辅助脱保护和硫酸化来完成的。将氟辅助合成技术应用于高极性硫酸化寡糖，可使其更容易从 SO3Â-NEt3 等高极性试剂中分离出来。

  DOI：

  10.1039/c2ob26928g