4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-氨基甲酸甲酯 | 114415-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-氨基甲酸甲酯
• 中文别名: 4-甲基-2-氧代-2H-铬基-7-氨基甲酸甲酯
• 英文名称: 7-Methoxycarbonylamino-4-methylcoumarin
• 英文别名: Methyl 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-ylcarbamate；methyl N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)carbamate
• CAS: 114415-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: JIOMFGXJXANDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-氨基甲酸甲酯 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-methyl-7-{2-[1-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxo-propylidene]hydrazinyl}-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些 N1-（香豆素-7-基）脒腙和相关同源物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过将衍生自 7-氨基-4-甲基香豆素的腙酰氯与适当的哌嗪反应，合成了一系列包含 N-哌嗪和相关同源物的新型 N1-(香豆素-7-基)脒腙。新制备的化合物的化学结构得到了元素分析、1H-NMR、13C-NMR 和 ESI-HRMS 光谱数据的支持。评价了新合成化合物的抗肿瘤活性。在所有测试的化合物中，7-{2-[1-(4-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)piperazin-1-yl)-2-oxo亚丙基]hydrazinyl }-4-methyl-2H-chromen-2-one (3n) 对 MCF-7 和 K562 细胞最有效，IC50 值分别为 20.2 和 9.3 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules16054305
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 硫酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Coumarin-containing photo-responsive nanocomposites for NIR light-triggered controlled drug release via a two-photon process

  摘要：

  一种新型多功能纳米载体用于肿瘤治疗和细胞成像，通过自组装将NIR光响应聚合物（HAMAFA-b-DDACMM）涂覆在十八烷基三甲氧基硅烷（C18）修饰的中空介孔二氧化硅纳米颗粒（HMS@C18）表面。首先，采用RAFT活性聚合合成了靶向NIR光响应的嵌段共聚物，原料为[7-(二十二烷基氨基)香豆素-4-基]甲基丙烯酸甲酯与羟基乙酸丙烯酸酯和N-(3-氨丙基)丙烯酰胺盐酸盐，然后与叶酸（FA）接枝。这些共聚物能在800 nm的飞秒NIR激光激发下通过双光子吸收过程被破坏，因为香豆素基团具有较高的双光子吸收横截面。为了增强纳米载体的药物装载能力和生物稳定性，选用修饰了疏水性十八烷基链的HMS纳米颗粒作为“核心”，其药物装载效率超过70%。随后，通过自组装将两亲性共聚物涂覆在核心上，得到核心-壳纳米复合材料（HMS@C18@HAMAFA-b-DDACMM）。在800 nm的NIR光激发下，由于光响应共聚物的降解，预加载的药物可以从纳米复合材料中释放，释放效率与照射时间和光功率相关。体外实验表明，纳米复合材料能够通过内吞作用轻易靶向进入过表达叶酸受体（FR(+)）的肿瘤细胞，如KB细胞。此外，共聚物本身具有强烈的荧光，可以用于追踪药物输送过程。

  DOI：

  10.1039/c3tb21206h

文献信息

• Heterocycles [c]-Fused onto Indoloquinoxaline. Synthesis of Novel Pyrano[2’,3’:4,5]indolo[2,3-b]quinoxalin-2-ones
  作者：Almeqdad Y. Habashneh、Mustafa M. El-Abadelah、Mohammed M. Abadleh、Wolfgang Voelter

  DOI：10.5560/znb.2012-0131

  日期：2012.7.1

  A synthesis of 4-methylpyrano[2,3-e]indole-2,8,9-trione (5) is achieved from 7-amino-4- methylcoumarin by adopting the classical Sandmeyer methodology. The cyclocondensation reaction of pyrano-isatin 5 with the appropriately substituted o-phenylenediamines 6 in polyphosphoric acid proceeded regioselectively to furnish the respective pyrano[2’,3’:4,5]indolo[2,3-b]quinoxalines 7a - c. Structural assignments of the new compounds are based on microanalytical and spectral (IR, MS and NMR) data.

  采用经典的桑德迈尔方法，从 7-氨基-4-甲基香豆素合成了 4-甲基吡喃并[2,3-e]吲哚-2,8,9-三酮（5）。在多磷酸中，吡喃异靛红 5 与适当取代的邻苯基二胺 6 发生环缩合反应，从而获得相应的吡喃并[2',3':4,5]吲哚并[2,3-b]喹喔啉 7a - c。
• [EN] TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF PROLIFERATIVE CONDITIONS<br/>[FR] TRAITEMENT OU PROPHYLAXIE D'ÉTATS PROLIFÉRATIFS
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2010125350A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to novel compounds for use in the treatment or prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express cytochrome P450 1B1 (CYP1B1) and allelic variants thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds for use in medical therapy, for example in the treatment of prophylaxis of cancers or other proliferative conditions, as well as methods for treating cancers or other conditions in human or non-human animal patients. The invention also provides methods for identifying novel compounds for use in the treatment of prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express CYP1 B1 and allelic variants thereof. The invention also provides a method for determining the efficacy of a compound of the invention in treating cancer.

  该发明涉及用于治疗或预防癌症和其他增殖性疾病的新化合物，例如这些疾病的特征是细胞表达细胞色素P450 1B1（CYP1B1）及其等位基因变体。该发明还提供包含一种或多种此类化合物的药物组合物，用于医学治疗，例如用于治疗或预防癌症或其他增殖性疾病，以及用于治疗人类或非人类动物患者的癌症或其他疾病的方法。该发明还提供用于识别用于治疗或预防癌症和其他增殖性疾病的新化合物的方法，例如这些疾病的特征是细胞表达CYP1B1及其等位基因变体。该发明还提供一种用于确定该发明中化合物治疗癌症的疗效的方法。
• Synthesis and Bioassay of Novel Substituted Pyrano[2,3-<i>f</i>]cinnoline-2-ones
  作者：Abla S. Al-zagameem、Mustafa M. El-Abadelah、Malek A. Zihlif、Randa G. Naffa、Musa L. Al-Smadi、Mohammad S. Mubarak

  DOI：10.1002/jhet.2482

  日期：2016.11

  A new series of 9‐substituted‐4,10‐dimethylpyrano[2,3‐f]cinnolin‐2‐ones (5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, 5h, 5i, 5j, 5k, 5l, 5m) were synthesized via intramolecular cyclization of the respective acyl amidrazone derivatives (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m), catalyzed by polyphosphoric acid. Compounds (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m) were synthesized through direct

  一系列新的9-取代-4,10-二甲基吡喃并[2,3- f ]肉桂醇-2-酮（5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l，通过各自的酰基酰胺基衍生物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h的分子内环化合成5m），4i，4j，4k，4l，4m），由多磷酸催化。通过香豆素-7酰肼基氯（3）与相应的环秒sec直接相互作用合成了化合物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m）-在三乙胺存在下的胺。通过元素分析，NMR和MS光谱数据证实了新化合物的结构。通过利用细胞生存力分析方法，体外评估了化合物5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l，5m对乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗肿瘤活性四唑鎓染料3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四唑。在测试的化合物中，化合物5d，5f，5k和5h显示出潜在的抗MCF-7活性，并能够在72
• Synthesis of aromatic carbamates derivatives with a chromen-2-one fragment
  作者：A. V. Velikorodov、V. A. Ionova、E. A. Melent’eva、N. N. Stepkina、A. A. Starikova

  DOI：10.1134/s1070428014080077

  日期：2014.8

  Condensation of methyl N-(3-hydroxyphenyl)carbamate with ethyl trifluoromethylacetoacetate, 2-methoxyethyl acetoacetate in the presence of conc. sulfuric acid, and also with acetonedicarboxylic acid formed in situ from citric acid under the action of conc. sulfuric acid afforded chromene derivatives. The esterification of 2-7-[(methoxycarbonyl)amino]-2-oxo-2H-chromen-4-yl}acetic acid with methanol

  甲基的缩合ñ - （3-羟基苯基）氨基甲酸叔丁酯用乙酸乙酯trifluoromethylacetoacetate，在浓的存在2-甲氧基乙基乙酰乙酸酯。硫酸，以及在浓硝酸作用下由柠檬酸原位形成的丙酮二羧酸。硫酸得到色烯衍生物。的酯化2- 7 - [（甲氧基羰基）氨基] -2-氧代- 2 ħ -苯并吡喃-4-基}乙酸用甲醇中加入TsOH的存在提供了相应的酯。用二氧化硒氧化其α-亚甲基导致形成2- 7-[（（甲氧羰基）氨基] -2-氧代-2 H-铬n-4-基} -2-氧代乙酸甲酯进入与o的缩合-苯二胺，生成具有二氢喹喔啉片段的衍生物。在催化量的哌啶和乙酸存在下，苯基N-（4-甲酰基苯基）氨基甲酸酯与3-乙酰基-2 H-铬-2-基在丁醇中的反应得到4-[（（E））-3-氧- 2 H-铬-3-（基）-1-丙烯基]苯基N-苯基氨基甲酸酯。
• Monoterpene-Containing Substituted Coumarins as Inhibitors of Respiratory Syncytial Virus (RSV) Replication
  作者：Tatyana M. Khomenko、Anna A. Shtro、Anastasia V. Galochkina、Yulia V. Nikolaeva、Galina D. Petukhova、Sophia S. Borisevich、Dina V. Korchagina、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.3390/molecules26247493

  日期：——

  Respiratory syncytial virus (RSV) is a critical cause of infant mortality. However, there are no vaccines and adequate drugs for its treatment. We showed, for the first time, that O-linked coumarin–monoterpene conjugates are effective RSV inhibitors. The most potent compounds are active against both RSV serotypes, A and B. According to the results of the time-of-addition experiment, the conjugates act at the early stages of virus cycle. Based on molecular modelling data, RSV F protein may be considered as a possible target.

  呼吸道合胞病毒（RSV）是婴儿死亡的一个重要原因。然而，目前尚无疫苗和足够的药物用于治疗。我们首次展示，O-连接的香豆素-单萜共轭物是有效的RSV抑制剂。最有效的化合物对RSV的A型和B型两种血清型都具有活性。根据添加时间实验的结果，这些共轭物在病毒周期的早期阶段起作用。根据分子模拟数据，RSV F蛋白可能被视为一个可能的靶点。