4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-氨基甲酸甲酯 | 114415-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-氨基甲酸甲酯
• 中文别名: 4-甲基-2-氧代-2H-铬基-7-氨基甲酸甲酯
• 英文名称: 7-Methoxycarbonylamino-4-methylcoumarin
• 英文别名: Methyl 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-ylcarbamate；methyl N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)carbamate
• CAS: 114415-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: JIOMFGXJXANDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-氨基甲酸甲酯 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-methyl-7-{2-[1-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxo-propylidene]hydrazinyl}-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些 N1-（香豆素-7-基）脒腙和相关同源物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过将衍生自 7-氨基-4-甲基香豆素的腙酰氯与适当的哌嗪反应，合成了一系列包含 N-哌嗪和相关同源物的新型 N1-(香豆素-7-基)脒腙。新制备的化合物的化学结构得到了元素分析、1H-NMR、13C-NMR 和 ESI-HRMS 光谱数据的支持。评价了新合成化合物的抗肿瘤活性。在所有测试的化合物中，7-{2-[1-(4-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)piperazin-1-yl)-2-oxo亚丙基]hydrazinyl }-4-methyl-2H-chromen-2-one (3n) 对 MCF-7 和 K562 细胞最有效，IC50 值分别为 20.2 和 9.3 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules16054305
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 硫酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Coumarin-containing photo-responsive nanocomposites for NIR light-triggered controlled drug release via a two-photon process

  摘要：

  一种新型多功能纳米载体用于肿瘤治疗和细胞成像，通过自组装将NIR光响应聚合物（HAMAFA-b-DDACMM）涂覆在十八烷基三甲氧基硅烷（C18）修饰的中空介孔二氧化硅纳米颗粒（HMS@C18）表面。首先，采用RAFT活性聚合合成了靶向NIR光响应的嵌段共聚物，原料为[7-(二十二烷基氨基)香豆素-4-基]甲基丙烯酸甲酯与羟基乙酸丙烯酸酯和N-(3-氨丙基)丙烯酰胺盐酸盐，然后与叶酸（FA）接枝。这些共聚物能在800 nm的飞秒NIR激光激发下通过双光子吸收过程被破坏，因为香豆素基团具有较高的双光子吸收横截面。为了增强纳米载体的药物装载能力和生物稳定性，选用修饰了疏水性十八烷基链的HMS纳米颗粒作为“核心”，其药物装载效率超过70%。随后，通过自组装将两亲性共聚物涂覆在核心上，得到核心-壳纳米复合材料（HMS@C18@HAMAFA-b-DDACMM）。在800 nm的NIR光激发下，由于光响应共聚物的降解，预加载的药物可以从纳米复合材料中释放，释放效率与照射时间和光功率相关。体外实验表明，纳米复合材料能够通过内吞作用轻易靶向进入过表达叶酸受体（FR(+)）的肿瘤细胞，如KB细胞。此外，共聚物本身具有强烈的荧光，可以用于追踪药物输送过程。

  DOI：

  10.1039/c3tb21206h

文献信息

• Heterocycles [c]-Fused onto Indoloquinoxaline. Synthesis of Novel Pyrano[2’,3’:4,5]indolo[2,3-b]quinoxalin-2-ones
  作者：Almeqdad Y. Habashneh、Mustafa M. El-Abadelah、Mohammed M. Abadleh、Wolfgang Voelter

  DOI：10.5560/znb.2012-0131

  日期：2012.7.1

  A synthesis of 4-methylpyrano[2,3-e]indole-2,8,9-trione (5) is achieved from 7-amino-4- methylcoumarin by adopting the classical Sandmeyer methodology. The cyclocondensation reaction of pyrano-isatin 5 with the appropriately substituted o-phenylenediamines 6 in polyphosphoric acid proceeded regioselectively to furnish the respective pyrano[2’,3’:4,5]indolo[2,3-b]quinoxalines 7a - c. Structural assignments of the new compounds are based on microanalytical and spectral (IR, MS and NMR) data.

  采用经典的桑德迈尔方法，从 7-氨基-4-甲基香豆素合成了 4-甲基吡喃并[2,3-e]吲哚-2,8,9-三酮（5）。在多磷酸中，吡喃异靛红 5 与适当取代的邻苯基二胺 6 发生环缩合反应，从而获得相应的吡喃并[2',3':4,5]吲哚并[2,3-b]喹喔啉 7a - c。
• [EN] TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF PROLIFERATIVE CONDITIONS<br/>[FR] TRAITEMENT OU PROPHYLAXIE D'ÉTATS PROLIFÉRATIFS
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2010125350A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to novel compounds for use in the treatment or prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express cytochrome P450 1B1 (CYP1B1) and allelic variants thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds for use in medical therapy, for example in the treatment of prophylaxis of cancers or other proliferative conditions, as well as methods for treating cancers or other conditions in human or non-human animal patients. The invention also provides methods for identifying novel compounds for use in the treatment of prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express CYP1 B1 and allelic variants thereof. The invention also provides a method for determining the efficacy of a compound of the invention in treating cancer.

  该发明涉及用于治疗或预防癌症和其他增殖性疾病的新化合物，例如这些疾病的特征是细胞表达细胞色素P450 1B1（CYP1B1）及其等位基因变体。该发明还提供包含一种或多种此类化合物的药物组合物，用于医学治疗，例如用于治疗或预防癌症或其他增殖性疾病，以及用于治疗人类或非人类动物患者的癌症或其他疾病的方法。该发明还提供用于识别用于治疗或预防癌症和其他增殖性疾病的新化合物的方法，例如这些疾病的特征是细胞表达CYP1B1及其等位基因变体。该发明还提供一种用于确定该发明中化合物治疗癌症的疗效的方法。
• Synthesis, and Antitumor Activity of Some N1-(Coumarin-7-yl) Amidrazones and Related Congeners
  作者：Mohammad S. Mustafa、Mustafa M. El-Abadelah、Malek A. Zihlif、Randa G. Naffa、Mohammad S. Mubarak

  DOI：10.3390/molecules16054305

  日期：——

  A series of new N1-(coumarin-7-yl)amidrazones incorporating N-piperazines and related congeners were synthesized by reacting the hydrazonoyl chloride derived from 7-amino-4-methylcoumarin with the appropriate piperazines. The chemical structures of the newly prepared compounds were supported by elemental analyses, ¹H-NMR, ¹³C-NMR, and ESI-HRMS spectral data. The antitumor activity of the newly synthesized

  通过将衍生自 7-氨基-4-甲基香豆素的腙酰氯与适当的哌嗪反应，合成了一系列包含 N-哌嗪和相关同源物的新型 N1-(香豆素-7-基)脒腙。新制备的化合物的化学结构得到了元素分析、1H-NMR、13C-NMR 和 ESI-HRMS 光谱数据的支持。评价了新合成化合物的抗肿瘤活性。在所有测试的化合物中，7-2-[1-(4-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)piperazin-1-yl)-2-oxo亚丙基]hydrazinyl }-4-methyl-2H-chromen-2-one (3n) 对 MCF-7 和 K562 细胞最有效，IC50 值分别为 20.2 和 9.3 μM。
• Synthesis of aromatic carbamates derivatives with a chromen-2-one fragment
  作者：A. V. Velikorodov、V. A. Ionova、E. A. Melent’eva、N. N. Stepkina、A. A. Starikova

  DOI：10.1134/s1070428014080077

  日期：2014.8

  Condensation of methyl N-(3-hydroxyphenyl)carbamate with ethyl trifluoromethylacetoacetate, 2-methoxyethyl acetoacetate in the presence of conc. sulfuric acid, and also with acetonedicarboxylic acid formed in situ from citric acid under the action of conc. sulfuric acid afforded chromene derivatives. The esterification of 2-7-[(methoxycarbonyl)amino]-2-oxo-2H-chromen-4-yl}acetic acid with methanol

  甲基的缩合ñ - （3-羟基苯基）氨基甲酸叔丁酯用乙酸乙酯trifluoromethylacetoacetate，在浓的存在2-甲氧基乙基乙酰乙酸酯。硫酸，以及在浓硝酸作用下由柠檬酸原位形成的丙酮二羧酸。硫酸得到色烯衍生物。的酯化2- 7 - [（甲氧基羰基）氨基] -2-氧代- 2 ħ -苯并吡喃-4-基}乙酸用甲醇中加入TsOH的存在提供了相应的酯。用二氧化硒氧化其α-亚甲基导致形成2- 7-[（（甲氧羰基）氨基] -2-氧代-2 H-铬n-4-基} -2-氧代乙酸甲酯进入与o的缩合-苯二胺，生成具有二氢喹喔啉片段的衍生物。在催化量的哌啶和乙酸存在下，苯基N-（4-甲酰基苯基）氨基甲酸酯与3-乙酰基-2 H-铬-2-基在丁醇中的反应得到4-[（（E））-3-氧- 2 H-铬-3-（基）-1-丙烯基]苯基N-苯基氨基甲酸酯。
• Coumarin-containing photo-responsive nanocomposites for NIR light-triggered controlled drug release via a two-photon process
  作者：Weidong Ji、Najun Li、Dongyun Chen、Xiuxiu Qi、Wenwei Sha、Yang Jiao、Qingfeng Xu、Jianmei Lu

  DOI：10.1039/c3tb21206h

  日期：——

  A new multifunctional nanovehicle for tumor therapy and cell imaging was fabricated by coating NIR light-responsive polymers (HAMAFA-b-DDACMM) onto the surface of octadecyltrimethoxysilane (C18)-modified hollow mesoporous silica nanoparticles (HMS@C18) via self-assembly. First, the targeting NIR light-responsive block copolymer was synthesized by the RAFT living polymerization of [7-(didodecylamino) coumarin-4-yl] methyl methacrylate with hydroxyethylacrylate and N-(3-aminopropyl) methacrylamide hydrochloride and then grafted with folic acid (FA). The copolymers could be disrupted by excitation by a femtosecond NIR light laser (800 nm) via a two-photon absorption process due to the high two-photon absorption cross-section of the coumarin moiety. In order to enhance the drug loading capacity and biological stability of the nanovehicle, HMS nanoparticles modified by hydrophobic octadecyl chains were selected as the “core”, which had a considerable drug loading efficiency of more than 70%. Then the core–shell nanocomposites (HMS@C18@HAMAFA-b-DDACMM) were obtained by coating the amphiphilic copolymers onto the core via self-assembly. Under excitation by NIR light at 800 nm, the pre-loaded drugs could be released from the nanocomposites due to the degradation of the light-responsive copolymers and the release efficiency was correlated with the irradiation time and light power. The in vitro experiments indicated that the nanocomposites were easily targeted into the tumor cells that over-expressed folic acid receptor (FR(+)) such as KB cells by endocytosis. Furthermore, the copolymer itself had strong fluorescence, which could be used to track the process of drug delivery.

  一种新型多功能纳米载体用于肿瘤治疗和细胞成像，通过自组装将NIR光响应聚合物（HAMAFA-b-DDACMM）涂覆在十八烷基三甲氧基硅烷（C18）修饰的中空介孔二氧化硅纳米颗粒（HMS@C18）表面。首先，采用RAFT活性聚合合成了靶向NIR光响应的嵌段共聚物，原料为[7-(二十二烷基氨基)香豆素-4-基]甲基丙烯酸甲酯与羟基乙酸丙烯酸酯和N-(3-氨丙基)丙烯酰胺盐酸盐，然后与叶酸（FA）接枝。这些共聚物能在800 nm的飞秒NIR激光激发下通过双光子吸收过程被破坏，因为香豆素基团具有较高的双光子吸收横截面。为了增强纳米载体的药物装载能力和生物稳定性，选用修饰了疏水性十八烷基链的HMS纳米颗粒作为“核心”，其药物装载效率超过70%。随后，通过自组装将两亲性共聚物涂覆在核心上，得到核心-壳纳米复合材料（HMS@C18@HAMAFA-b-DDACMM）。在800 nm的NIR光激发下，由于光响应共聚物的降解，预加载的药物可以从纳米复合材料中释放，释放效率与照射时间和光功率相关。体外实验表明，纳米复合材料能够通过内吞作用轻易靶向进入过表达叶酸受体（FR(+)）的肿瘤细胞，如KB细胞。此外，共聚物本身具有强烈的荧光，可以用于追踪药物输送过程。