4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基癸酸酯 | 66185-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基癸酸酯
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl decanoate
• 英文别名: (4-methyl-2-oxochromen-7-yl) decanoate
• CAS: 66185-70-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: HTFJJKMPGKQQNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

4-甲基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-7-基癸酸盐是一种用于追踪羧酸酯酶水解活性的荧光底物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基癸酸酯 在 PfMAGLLP 作用下， 生成 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾天然产物Salinipostin A可以识别参与恶性疟原虫寄生虫脂质代谢的必需α/β丝氨酸水解酶。

  摘要：

  Salinipostin A（Sal A）是一种有效的抗疟原虫海洋天然产物，具有不确定的作用机理。使用基于Sal A的基于活性的探针，我们在恶性疟原虫寄生虫中鉴定了其靶标。所有已鉴定的蛋白质均包含α/β丝氨酸水解酶结构域，其中一些对于寄生虫生长至关重要。必需的靶标之一显示出与人单酰基甘油脂肪酶（MAGL）的高度同源性，并且能够加工包括MAGL酰基甘油酯底物的脂质酯。此Sal A靶标被抗肥胖药Orlistat抑制，该药物可破坏脂质代谢。耐药性选择产生的寄生虫仅显示出敏感性的轻微降低，并且在与弓形虫耐药性相关的含PRELI结构域的蛋白中获得了突变。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2020.01.001
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基癸酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kidwai, Mazaahir; Poddar, Vaishali; Poddar, Roona, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 5, p. 715 - 720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A High-Throughput, Low-Volume Enzyme Assay on Solid Support
  作者：Peter Babiak、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1021/ac048611n

  日期：2005.1.1

  water-soluble substrates (glycosidases), whole-protein substrates (proteases), and enzyme inhibition measurements. Hydrolytically labile umbelliferyl esters can be used to assay lipases in this format without background hydrolysis. High throughput and reproducibility were tested by fingerprint analysis of lipases and esterases against 37 different fluorogenic ester substrates. A set of eight fluorogenic unbelliferyl

  描述了一种高通量酶测定法，该测定法每次测试使用1微升或更少的酶溶液。酶溶液通过机器人处理以超过1000次/小时的处理量沉积在已预浸渍有荧光底物的硅胶板表面上。通过荧光定量反应。该方法与水不溶性底物（脂肪酶），水溶性底物（糖苷酶），全蛋白底物（蛋白酶）和酶抑制测量兼容。水解不稳定的伞形酯可用于以这种形式测定脂肪酶，而无需进行背景水解。通过对37种不同的荧光酯底物进行脂肪酶和酯酶的指纹分析，测试了高通量和可重复性。
• Kidwai, Mazaahir; Mothsra, Poonam; Poddar, Roona, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 9, p. 1307 - 1310
  作者：Kidwai, Mazaahir、Mothsra, Poonam、Poddar, Roona

  DOI：——

  日期：——
• The Antimalarial Natural Product Salinipostin A Identifies Essential α/β Serine Hydrolases Involved in Lipid Metabolism in P. falciparum Parasites
  作者：Euna Yoo、Christopher J. Schulze、Barbara H. Stokes、Ouma Onguka、Tomas Yeo、Sachel Mok、Nina F. Gnädig、Yani Zhou、Kenji Kurita、Ian T. Foe、Stephanie M. Terrell、Michael J. Boucher、Piotr Cieplak、Krittikorn Kumpornsin、Marcus C.S. Lee、Roger G. Linington、Jonathan Z. Long、Anne-Catrin Uhlemann、Eranthie Weerapana、David A. Fidock、Matthew Bogyo

  DOI：10.1016/j.chembiol.2020.01.001

  日期：2020.2

  undefined mechanism of action. Using a Sal A-derived activity-based probe, we identify its targets in the Plasmodium falciparum parasite. All of the identified proteins contain α/β serine hydrolase domains and several are essential for parasite growth. One of the essential targets displays a high degree of homology to human monoacylglycerol lipase (MAGL) and is able to process lipid esters including

  Salinipostin A（Sal A）是一种有效的抗疟原虫海洋天然产物，具有不确定的作用机理。使用基于Sal A的基于活性的探针，我们在恶性疟原虫寄生虫中鉴定了其靶标。所有已鉴定的蛋白质均包含α/β丝氨酸水解酶结构域，其中一些对于寄生虫生长至关重要。必需的靶标之一显示出与人单酰基甘油脂肪酶（MAGL）的高度同源性，并且能够加工包括MAGL酰基甘油酯底物的脂质酯。此Sal A靶标被抗肥胖药Orlistat抑制，该药物可破坏脂质代谢。耐药性选择产生的寄生虫仅显示出敏感性的轻微降低，并且在与弓形虫耐药性相关的含PRELI结构域的蛋白中获得了突变。
• Kidwai, Mazaahir; Poddar, Vaishali; Poddar, Roona, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 5, p. 715 - 720
  作者：Kidwai, Mazaahir、Poddar, Vaishali、Poddar, Roona

  DOI：——

  日期：——