ethyl 3-iodo-3-butenoate | 34450-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-iodo-3-butenoate
• 英文别名: Ethyl 3-iodobut-3-enoate
• CAS: 34450-65-2
• 化学式: C₆H₉IO₂
• 分子量: 240.041
• InChiKey: YDWTZSYAEAOEAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.657±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-iodo-3-butenoate 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到3-Methylene-5-phenyl-pent-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃的高度化学和区域选择性形式[2 + 2 + 2]顺序环加成反应：众所周知的三聚反应的复兴？

  摘要：

  提出了通过钯催化的炔烃的正分子[2 + 2 + 2]顺序分子间三聚化形成苯环的高度化学和区域选择性的新概念。末端炔烃的均质化和随后的用二炔进行的[4 + 2]苯环烷基化反应以中等至良好的收率得到四取代的苯。在序列的第一步中引入两个不同的炔烃（末端和内部）可以从三个不同的无环炔基单元构建五取代的苯。在所有情况下，四取代和五取代的苯均作为单一反应产物形成，而没有任何区域或化学异构体。观察到在路易斯酸/膦组合系统存在下顺序三聚反应的显着加速。机理研究表明，在序列第一步中形成的E-烯炔的路易斯酸辅助异构化为反应性更高的Z-异构体是观察到的加速作用的原因。所提出的方法为多功能芳香族化合物提供了概念上新的，合成上有用的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0100392
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 在 氢碘酸 作用下， 生成 ethyl 3-iodo-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Chalchat,J.-C. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 273, p. 763 - 765

  摘要：

  DOI：