(Z)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-2-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester | 116491-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-2-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 116491-10-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: IAEIAZAOCMAEAX-ZVHGMHCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(benzyloxymethoxy)propanal 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (2E)-(4S)-4-benzyloxymethoxy-2-methylpent-2-enoate 、 (Z)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-2-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  电子贫乏的烯丙基醇和醚的催化渗透作用。：分支链糖的合成方法

  摘要：

  研究了贫电子烯丙基醚和醇的催化渗透作用。在γ-烷氧基E-烯酸酯的情况下，发现反应选择性在2：1至8：1的范围内，有利于阿拉伯糖（2,3-syn-3,4-anti）产物，无论双键取代如何。发现Z异构体的选择性较低（如果有的话）。相反，2-甲亚甲基-3-羟基酯几乎完全被2,3-syn选择性地进行了甲磺酰化反应。讨论了影响反应的立体化学结果的因素

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85840-3