(2R,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-(difluoromethoxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1610034-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-(difluoromethoxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,4R)-4-(difluoromethoxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1610034-38-2
• 化学式: C₁₅H₁₇F₂NO₅
• 分子量: 329.3
• InChiKey: OHPQQIXQTNLZJY-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-(difluoromethoxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(2R,4R)-benzyl 4-(difluoromethoxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS PYRROLIDINES DE GPR40

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体，或其药物可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体的调节剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2014078609A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟磺酰基二氟乙酸 、 N-CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(2R,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-(difluoromethoxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS PYRROLIDINES DE GPR40

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体，或其药物可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体的调节剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2014078609A1

文献信息

• Optimization of physicochemical properties of pyrrolidine GPR40 AgoPAMs results in a differentiated profile with improved pharmacokinetics and reduced off-target activities
  作者：Elizabeth A. Jurica、Ximao Wu、Kristin N. Williams、Lauren E. Haque、Richard A. Rampulla、Arvind Mathur、Min Zhou、Gary Cao、Hong Cai、Tao Wang、Heng Liu、Carrie Xu、Lori K. Kunselman、Thomas M. Antrilli、Michael B. Hicks、Qin Sun、Elizabeth A. Dierks、Atsu Apedo、Douglas B. Moore、Kimberly A. Foster、Mary Ellen Cvijic、Reshma Panemangalore、Purnima Khandelwal、Jason J. Wilkes、Bradley A. Zinker、Donald G. Robertson、Evan B. Janovitz、Michael Galella、Yi-Xin Li、Julia Li、Thangeswaran Ramar、Prasada Rao Jalagam、Ramya Jayaram、Jean M. Whaley、Joel C. Barrish、Jeffrey A. Robl、William R. Ewing、Bruce A. Ellsworth

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117273

  日期：2023.5