6,7-dimethyl-2-dimethylamino-4H-1,3-benzoxazine | 1541175-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,7-dimethyl-2-dimethylamino-4H-1,3-benzoxazine
• 英文别名: N,N,6,7-tetramethyl-4H-benzo[e][1,3]oxazin-2-amine；N,N,6,7-tetramethyl-4H-1,3-benzoxazin-2-amine
• CAS: 1541175-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: FDWKPQUJEXKTPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)-N,N,N-trimethylmethane ammonium iodide 、 四甲基胍 以 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到6,7-dimethyl-2-dimethylamino-4H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  [4+2]-Cycloaddition of 1,1,3,3-tetramethylguanidine and o-quinone methides: synthesis of arene-fused 2-dimethylamino-4H-1,3-oxazines

  摘要：

  本研究开发了一种方法，用于从酚类和萘类曼尼希碱、其碘甲酸酯或水杨醇以及 1,1,3,3-四甲基胍中生产取代的 4H-1,3-苯并噁嗪及其在 4H-1,3-噁嗪环的第 2 位含有 N,N-二甲基氨基的融合衍生物。该反应应该是通过生成邻醌甲酰胺，然后进行[4+2]-环加成反应并消除二甲胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3673-1

文献信息

• Potassium Trinitromethanide as a 1,1-Ambiphilic Synthon Equivalent: Access to 2-Nitroarenofurans
  作者：Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Maxim R. Demidov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/jo402543s

  日期：2014.2.7

  The first example of the use of potassium trinitromethanide as a 1,1-ambiphilic synthon equivalent for the construction of a benzofuran moiety mediated by triethylamine has been developed. The method tolerates a variety of functional groups on the starting quaternary ammonium salt and has been successfully extended to polysubstituted benzofurans. Formation of an o-quinone methide intermediate is postulated as a key to the mechanism of this cascade process.