2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde-carbonyl-13C | 749216-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde-carbonyl-13C
• CAS: 749216-76-0
• 化学式: C₇HF₅O
• 分子量: 197.065
• InChiKey: QJXCFMJTJYCLFG-OUBTZVSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde-carbonyl-13C 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自芳香N-杂环卡宾（苯并咪唑啉-2-基苯，噻唑啉-2-基苯）的Breslow中间体

  摘要：

  我们报道了衍生自芳香性N-杂环卡宾（NHC）的难以捉摸的Breslow中间体的第一代及其表征，即苯并咪唑啉-2-亚烷基（NMR，X射线分析）和噻唑啉-2-亚基（NMR）。在前一种情况下，二氨基烯醇是由游离的N，N-双（2,6-二异丙基苯基）和N，N-双（甲磺酰基）取代的苯并咪唑啉-2-亚烷基与醛反应而生成的。在后一种情况下，以3,4,5-三甲基噻唑啉-2-亚基为起始原料。第一个基于噻唑啉-2-亚丙基的Breslow中间体的明确NMR鉴定取决于NHC和醛组分的双13 C标记。通过与过量醛形成安息香来确认酰基阴离子的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201801676
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl-methylene-13C alcohol 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.61 g的产率得到2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde-carbonyl-13C
  参考文献：
  名称：

  无金属、金属化和取代基的高分辨率 NMR 光谱趋势和分配规则

  摘要：

  过去几年的重大进展促进了多种仅介观取代的corroles 的合成，这些corroles 显示出有趣的催化、治疗和光物理特性。这项工作首次广泛研究了金属化和非金属化三芳基可咯啉在各种有机溶剂中的 NMR 光谱特征，并为根据 J 耦合常数和化学位移趋势轻松可靠地分配 1D 1H 光谱提供了指导。在由 3J(H,H) 值得出的 CC 键长与由相同分子的 X 射线晶体学确定的实验长度之间发现了极好的相关性。核 Overhauser 效应为确定亲电取代的选择性提供了强大的 1D 1H NMR 工具。变温 NMR 和同位素标记揭示了 -70°C 下的单一优选互变异构化状态和不对称环取向。β-吡咯质子显示出与配位核（15N）和中碳芳环的邻位 19F 核的长程异核耦合。总之，通过化学位移和 J 耦合的汇编以及其中趋势的识别，将多核磁共振应用于 corroles 及其金属配合物，为可靠的光谱分配提供了必不可少的基本信息。此外，应用高分辨率

  DOI：

  10.1002/mrc.1389

文献信息

• Unambiguous Identification of Möbius Aromaticity for <i>meso</i>-Aryl-Substituted [28]Hexaphyrins(1.1.1.1.1.1)
  作者：Jeyaraman Sankar、Shigeki Mori、Shohei Saito、Harapriya Rath、Masaaki Suzuki、Yasuhide Inokuma、Hiroshi Shinokubo、Kil Suk Kim、Zin Seok Yoon、Jae-Yoon Shin、Jong Min Lim、Yoichi Matsuzaki、Osamu Matsushita、Atsuya Muranaka、Nagao Kobayashi、Dongho Kim、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/ja801983d

  日期：2008.10.15

  conformers. Importantly, when the temperature is decreased to -100 degrees C in THF, these rapid interconversions among Möbius conformations are frozen, allowing the detection of a single [28]hexaphyrin(1.1.1.1.1.1) species having a Möbius conformation. Detailed analyses of the solid-state Möbius structures of compounds 2b, 2c, and 2f showed that singly twisted structures are achieved without serious strain

  内消旋芳基取代的 [28] 六卟啉 (1.1.1.1.1.1) 已通过 (1)H、(13)C 和 (19)F NMR 光谱、UV-vis 吸收光谱、磁性圆二色光谱和单晶 X 射线衍射分析。所有这些数据一致表明 [28] 六卟啉 (1.1.1.1.1.1) 在 25 摄氏度的溶液中主要作为几种快速相互转换的扭曲莫比乌斯构象之间的平衡存在，具有明显的芳香性，平面矩形构象与在稍高的能量下具有抗芳香性。在固态下，[28] 六卟啉 (1.1.1.1.1.1) 采用平面或莫比乌斯扭曲构象，这取决于中间芳基取代基和结晶条件，表明两种构象异构体之间的能量差异很小。重要的，当温度在 THF 中降至 -100 摄氏度时，莫比乌斯构象之间的这些快速相互转换被冻结，从而可以检测到具有莫比乌斯构象的单个 [28] 六卟啉 (1.1.1.1.1.1) 物种。对化合物 2b、2c 和 2f 的固态莫比乌斯结构的详细分析
• Breslow Intermediates from a Thiazolin‐2‐ylidene and Fluorinated Aldehydes: XRD and Solution‐Phase NMR Spectroscopic Characterization
  作者：Mathias Paul、Jörg‐M. Neudörfl、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/anie.201904308

  日期：2019.7.29

  diffraction (XRD) analysis of a crystalline Breslow intermediate (BI) derived from a thiazolin‐2‐ylidene, that is, the aromatic heterocycle present in vitamin B1, is reported. Key to success was the combined use of pentafluorobenzaldehyde and a thiazolin‐2‐ylidene carrying an enol‐stabilizing dispersion energy donor as N‐substituent. A so‐called primary intermediate (PI) could be isolated in protonated form

  对噻唑啉-2-亚烷基（即维生素B 1中存在的芳香族杂环）衍生的结晶Breslow中间体（BI）的第一代分析和X射线衍射（XRD）分析，据报道。成功的关键是五氟苯甲醛和噻唑啉-2-亚烷基的结合使用，该稳定剂具有稳定烯醇的分散能供体作为N取代基。所谓的主要中间体（PI）也可以以质子化形式（pPI）分离并通过XRD分析。此外，制备了第一个稳定的BI，该BI来自芳族噻唑啉-2-亚烷基和脂族醛（三氟乙醛），并通过NMR光谱法在溶液中表征。当切换为饱和的噻唑烷二-2-亚砜时，与五氟苯甲醛的反应可制得新的溶液BI（NMR光谱）。尝试结晶后者的BI导致分离出一种新的噻唑烷二-2-亚甲基二聚体，该二聚体已重排为六氢[1,4]-噻嗪基[3,2-b] -1,4-噻嗪。