methyl 2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 219313-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6R)-3-azido-2-methoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol
• CAS: 219313-12-9
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₅
• 分子量: 399.447
• InChiKey: WQHPHNKWHGAKTP-XNTOXWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-di-O-acetyl-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双[3.1.1]庚烷的合成及糖苷偶联反应：1,3-脱水-2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-甘露聚糖

  摘要：

  摘要由甲基α-d-吡喃葡萄糖苷合成了标题1,3-脱水糖。合成的关键中间体是3- O-乙酰基-2-叠氮基4,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基氯（11），其通过闭环转化为目标化合物与叔丁醇钾。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00219-5
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl chloride 在 potassium tert-butylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双[3.1.1]庚烷的合成及糖苷偶联反应：1,3-脱水-2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-甘露聚糖

  摘要：

  摘要由甲基α-d-吡喃葡萄糖苷合成了标题1,3-脱水糖。合成的关键中间体是3- O-乙酰基-2-叠氮基4,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基氯（11），其通过闭环转化为目标化合物与叔丁醇钾。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00219-5