dimethyl [(1-benzothiophen-2-yl)methylene]malonate | 1312165-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: dimethyl [(1-benzothiophen-2-yl)methylene]malonate
• CAS: 1312165-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S
• 分子量: 276.313
• InChiKey: JRVXAMOIXNXQJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [(1-benzothiophen-2-yl)methylene]malonate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 dimethyl [(7,10-dihydro-6H-7,10-methanobenzo[b]cyclohepta[d]thiophen-6-yl)methyl]malonate 、 dimethyl [(7,10-dihydro-6H-7,10-methanobenzo[b]cyclohepta[d]thiophen-6-yl)methyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的[3 + 4]与环戊二烯的2–（杂芳基）‐环丙烷-1,1-二羧酸酯的环化反应

  摘要：

  报道了一种新型的路易斯酸催化的2-（杂芳基）环丙烷-1,1-二羧酸酯与环戊二烯的[3 + 4]环化反应。该反应通过Lewis酸活化的供体-受体环丙烷对环戊二烯的亲电攻击，然后Friedel-Crafts杂芳烃取代基的分子内烷基化。这是供体-受体环丙烷反应的第一个一般示例，其中供体取代基充当亲核试剂。所描述的环空表示一种方便的方法，可将双杂芳烃环化为C（2）-C（3）键以生成双环[3.2.1]八-2,6-二烯。对于一系列的呋喃基，噻吩基，吡咯基，苯并呋喃基，苯并噻吩基和吲哚基取代的环丙烷证明了其效率。此外，在2-（5-甲基-2-呋喃基）环丙烷-1,1-二酯的情况下，我们观察到主要形成[3 + 4]环空或四环5,8-甲基环戊五烯[ a ]的产物] azulene衍生物，取决于反应条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000783
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide 、 丙二酸二甲酯 在 ithium diisobutyl-isopropoxyaluminumhydride 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以88%的产率得到dimethyl [(1-benzothiophen-2-yl)methylene]malonate
  参考文献：
  名称：

  酰胺作为醛代用品用于CC键形成：酰胺基直接Knoevenagel型缩合反应及相关反应

  摘要：

  醛也许是最能实现许多CC键形成反应的多功能化合物，这些不适用于羰基化合物的其他亚类。我们报道了酰胺的首次使用作为CC代形成醛的替代品，即基于酰胺的直接Knoevenagel型缩合反应。一锅法包括用LDBIPA [LiAlH（i Bu）2（O i Pr）]控制酰胺还原，路易斯酸介导的反应性亚胺离子中间体的释放，亲核加成和原位反应消除胺。该反应显示出良好的官能团耐受性。我们还证明了Schwartz试剂可以用作LDBIPA的替代品。使用硝基甲烷和甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂分别为空前的基于酰胺的硝基-羟醛缩合反应和羟醛缩合反应开辟了道路。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9586-3