2-(4-bromophenyl)-6,6-dimethyl-1,5,7-trioxaspiro<2.5>octane-4,8-dione | 167389-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-6,6-dimethyl-1,5,7-trioxaspiro<2.5>octane-4,8-dione
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-6,6-dimethyl-1,5,7-trioxaspiro[2.5]octane-4,8-dione
• CAS: 167389-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₅
• 分子量: 327.131
• InChiKey: PZAXYSFVBYTJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-N-phenylmethanimine 、 2-(4-bromophenyl)-6,6-dimethyl-1,5,7-trioxaspiro<2.5>octane-4,8-dione 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到4-r,3-t,6-t-2-aza-6-(4-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-5,7-dioxa-2-phenylspiro[3.4]octane-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  席夫碱与烯酮的环加成反应，该酮是2-芳基取代的1,5,7-三氧杂螺[2.5]辛烷-4​​,8-​​二酮的热解反应而生成的

  摘要：

  通过2-芳基取代的1,5,7-三氧杂螺[2.5]辛烷-4​​,8-​​二酮1的热解反应生成的α-氧代乙烯酮6与席夫碱2反应，得到在以下基团之间构筑的螺环化合物β-内酰胺和1,3-二氧戊环-4-酮；即2,3,6-三芳基-2-氮杂-5,7-二氧杂螺[3.4]辛烷-1,8-二酮3和4。在催化量的Pd-C存在下3a和4a混合物的氢化反应生成反式-2-苄氧基-1,4-二苯基-β-内酰胺-3-羧酸9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430104
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-bromobenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到2-(4-bromophenyl)-6,6-dimethyl-1,5,7-trioxaspiro<2.5>octane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Tsuno, Takashi; Sugiyama, Kunio; Ago, Hideo, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 12, p. 2631 - 2654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tsuno Takashi, Sugiyama Kunio, Ago Hideo, Heterocycles, 38 (1994) N 12, S 2631-2654
  作者：Tsuno Takashi, Sugiyama Kunio, Ago Hideo

  DOI：——

  日期：——
• Tsuno, Takashi; Sugiyama, Kunio; Ago, Hideo, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 12, p. 2631 - 2654
  作者：Tsuno, Takashi、Sugiyama, Kunio、Ago, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition reaction of schiff bases with ketenes generated by pyrolysis of 2-aryl-substituted 1,5,7-trioxaspiro[2.5]octane-4,8-diones
  作者：Takashi Tsuno、Kosuke Kondo、Kunio Sugiyama

  DOI：10.1002/jhet.5570430104

  日期：2006.1

  The α-oxo ketenes 6 which are generated by the pyrolysis of the 2-aryl-substituted 1,5,7-trioxaspiro[2.5]octane-4,8-diones 1, were reacted with Schiff bases 2 to give spiro compounds constructed between the β-lactam and 1,3-dioxolan-4-one; i.e., the 2,3,6-triaryl-2-aza-5,7-dioxaspiro[3.4]octane-1,8-diones 3 and 4. Hydrogenation of the mixture of 3a and 4a in the presence of catalytic amount of Pd-C

  通过2-芳基取代的1,5,7-三氧杂螺[2.5]辛烷-4​​,8-​​二酮1的热解反应生成的α-氧代乙烯酮6与席夫碱2反应，得到在以下基团之间构筑的螺环化合物β-内酰胺和1,3-二氧戊环-4-酮；即2,3,6-三芳基-2-氮杂-5,7-二氧杂螺[3.4]辛烷-1,8-二酮3和4。在催化量的Pd-C存在下3a和4a混合物的氢化反应生成反式-2-苄氧基-1,4-二苯基-β-内酰胺-3-羧酸9。