(R)-4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)aniline | 1334288-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-thiophen-2-ylethyl]aniline
• CAS: 1334288-01-5
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NOS
• 分子量: 287.306
• InChiKey: MZMHYOUVMCGAKR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(thiophen-2-yl)ethylidene)aniline 在 (S)-(+)-3,3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯 、 2-(4'-nitrophenyl)benzothiazoline 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(R)-4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的转移加氢：容易合成的高光学活性三氟甲基化胺。

  摘要：

  胺结束：高度光学活性α - CF 3 -官能化的胺可以用不含金属的反应条件来获得。该方法涉及CF的转移氢化3吨通过催化取代酮亚胺1 CF的和还原性胺化3 -取代的酮。通过合成NPS R-568的CF 3类似物证明了该方法的合成效用。PMP =对甲氧基苯基

  DOI：

  10.1002/anie.201103240

文献信息

• Catalytic Asymmetric Reduction of α-Trifluoromethylated Imines with Catecholborane by BINOL-Derived Boro-phosphates
  作者：Hualing He、Xiaoxue Tang、Yang Cao、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03009

  日期：2021.3.5

  A catalytic enantioselective reduction of α-trifluoromethylated imines by a BINOL-derived boro-phosphate employing catecholborane as hydride source has been developed. This method provides an efficient route to prepare synthetically useful chiral α-trifluoromethylated amines in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 98% yield and 96% ee) under mild conditions.

  已开发出一种以邻苯二酚硼烷为氢化物源的BINOL衍生的硼磷酸盐催化对映体选择性还原α-三氟甲基化亚胺的方法。该方法提供了一种在温和条件下以高收率和极好的对映选择性（高达98％收率和96％ee）制备合成有用的手性α-三氟甲基化胺的有效途径。