2-p-chlorophenyl-4-ethyoxycarbonyl-3-phenyl-4-isoxazoline | 117644-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: 2-p-chlorophenyl-4-ethyoxycarbonyl-3-phenyl-4-isoxazoline
• 英文别名: 4-Isoxazolecarboxylic acid, 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-phenyl-, ethyl ester；ethyl 2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-3H-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 117644-89-0
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₃
• 分子量: 329.783
• InChiKey: JEVSYTGQBXIFLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-α-phenylnitrone 、 丙炔酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-p-chlorophenyl-4-ethyoxycarbonyl-3-phenyl-4-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  由正芳基硝酮和炔烃区域选择性形成4-异恶唑啉

  摘要：

  通过将N-芳基硝酮的1，3-偶极环加成到取代的炔烃上，选择性地形成4-区域异构的4-异恶唑啉。加成过程的反应性和区域选择性是通过FMO原理来解释的。反应物之间的次级轨道相互作用会影响4-和5-区域异构的4-异恶唑啉的过渡态，而空间效应受到N-烷基硝酮的实验所限制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85905-6

文献信息

• LIGUORI, A.;OTTANA, R.;ROMEO, G.;SINDONA, G.;UCCELLA, N., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1247-1253
  作者：LIGUORI, A.、OTTANA, R.、ROMEO, G.、SINDONA, G.、UCCELLA, N.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective formation of 4-isoxazolines from n-aryl nitrones and alkynes
  作者：A. Libuori、R. Ottana、G. Romeo、G. Sindona、N. Uccella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85905-6

  日期：1988.1

  4-Regioisomeric 4-isoxazolines are selectively formed by 1,3-dipolar cycloaddition of N-arylnitrones to substituted alkynes. The reactivity and regioselectivity of the addition process are interpreted by the application of FMO principles. Secondary orbital interactions between reactants affect the transition state for the 4- and 5-regioisomeric 4-isoxazolines, while the steric effect is limited as

  通过将N-芳基硝酮的1，3-偶极环加成到取代的炔烃上，选择性地形成4-区域异构的4-异恶唑啉。加成过程的反应性和区域选择性是通过FMO原理来解释的。反应物之间的次级轨道相互作用会影响4-和5-区域异构的4-异恶唑啉的过渡态，而空间效应受到N-烷基硝酮的实验所限制。