(methylenebis(1H-pyrrole-5,2-diyl))bis((perfluorophenyl)methanol) | 1384335-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (methylenebis(1H-pyrrole-5,2-diyl))bis((perfluorophenyl)methanol)
• CAS: 1384335-67-4
• 化学式: C₂₃H₁₂F₁₀N₂O₂
• 分子量: 538.345
• InChiKey: NWFDZPYOUAROAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.04
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methylenebis(1H-pyrrole-5,2-diyl))bis((perfluorophenyl)methanol) 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 2-chloro-1,3-bis(methoxycarbonyl)guanidine 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.29h， 生成 10-chloro-5,15-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)corrole
  参考文献：
  名称：

  无内消旋的芳烃：合成，结构，性质和化学反应性

  摘要：

  5,10-双（五氟苯基）甲酸酯（5）和5,15-双（五氟苯基）甲酸酯（9）已通过合理的合成路线合成为无内消旋的甲酚。X射线衍射分析清楚地揭示了这两种分子的结构，并研究了它们的光学和电化学性质。氯化和的氧化二聚5和9已经探索，它揭示了游离的标记不同的反应性内消旋-位在5和9。10-氯化物11通过9的反应有效地制备在1％吡啶存在下用帕劳氯仿制得，而类似的5氯化也获得了5氯的腐蚀液12。通过5与AgNO 2的高收率反应，生成5,5'-键合的二聚体13，而通过9与[双（三氟乙酰氧基）]的反应，以中等的收率形成10,10'-键合的二聚体14。碘]苯。与14中相比，观察到13中的两种分子之间存在较大的电子相互作用，这主要归因于前者的构象灵活性，从而允许更多的共面构象。

  DOI：

  10.1002/chem.201500894
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (methylenebis(1H-pyrrole-5,2-diyl))bis((perfluorophenyl)methanol)
  参考文献：
  名称：

  A non-fused mono-meso-free pentaphyrin and its rhodium(i) complex

  摘要：

  合成了5,10,15,20-四（五氟苯基）[22]五吡咯(1.1.1.1.1) 7，其双铑(I)复合物12被揭示为一种非融合但平面的五吡咯，具有倒置的吡咯结构。7和12都是芳香性的，显示出尖锐的索雷特样带和对流环电流。

  DOI：

  10.1039/c2cc32054a

文献信息

• Synthesis of <i>meso</i> ‐Free Decaphyrin(1.1.1.1.1.1.1.1.1.1) by a Hydrodebromination Protocol; Aromaticity and Solvent‐Polarity Dependent Conformational Change
  作者：Akito Nakai、Hayate Saito、Hideki Yorimitsu、Takayuki Tanaka、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.202202682

  日期：2022.12.6

  [2+3+2+3] type acid-catalyzed cross-condensation and subsequent oxidation. Hydrodebromination of this tetrabromodecaphyrin afforded β-unsubstituted doubly meso-free [46]decaphyrin(1.1.1.1.1.1.1.1.1.1), exhibiting distinct aromaticity originating from its 46π conjugation circuit and flexible solvent-polarity dependent conformational change between non-twisted and doubly twisted forms.

  通过 [2+3+2 + 3] 型酸催化的交叉缩合和随后的氧化构建了无内消旋的β-溴莫卡菲林。这种四溴二甲酚的氢化脱溴提供了β -未取代的双内消旋[46] 二甲酚 (1.1.1.1.1.1.1.1.1.1)，表现出独特的芳香性，源于其 46π 共轭电路和非扭曲和非扭曲之间灵活的溶剂极性依赖性构象变化双重扭曲的形式。