2,3-trans-3,4-cis-2-ethoxycarbonyl-3-(prop-2-enyl)-4-hydroxy cyclopentanone ethylene acetal | 95233-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-trans-3,4-cis-2-ethoxycarbonyl-3-(prop-2-enyl)-4-hydroxy cyclopentanone ethylene acetal
• 英文别名: 1,2-cis-2,3-trans-2-(2-propen-1-yl)-3-ethoxy-carbonyl-cyclopentan-1-ol-4-one ethylene acetal；ethyl (7S,8R,9R)-7-hydroxy-8-prop-2-enyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-9-carboxylate
• CAS: 95233-93-5；98633-77-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: UDZWHXDQBOPFNN-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-trans-3,4-cis-2-ethoxycarbonyl-3-(prop-2-enyl)-4-hydroxy cyclopentanone ethylene acetal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 2,3-trans-3,4-cis-2-formyl-3-(6-methoxycarbonyl-hex-2(Z)-enyl)-4-t-butyldimethylsilyloxy-cyclopentanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Prostagland1ns：“经由” 1,3环戊二二酮完全合成pgd 2。

  摘要：

  报道了从无环前体开始的实用的PGD 2的全合成。描述了一种新型有效的立体化学反演，表明C 9甲苯磺酸酯基团“通过”硝酸四丁铵置换了SN 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96540-8
• 作为产物：
  描述：

  4,5-trans-4-ethoxycarbonyl-5-(2-propen-1-yl)-cyclopentan-1,3-dione bis ethylene acetal 在 硫酸 、 silica gel 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,3-trans-3,4-cis-2-ethoxycarbonyl-3-(prop-2-enyl)-4-hydroxy cyclopentanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  （1,5-cis-5,6-trans-6,7-trans）-2-oxa-3-甲氧基-6-乙氧基羰基-7-苯甲酰氧基双环/3.3.0/辛烷的合成：有用的合成子前列腺素领域

  摘要：

  PG的前体靶分子（11）是通过新颖的完全立体选择性方法“经由”环戊二酮（2）制备的，起始于乙酰乙酸乙酯和2-溴-戊烯戊酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91299-2