(S)-tert-butyl 2-fluoro-6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1431475-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-fluoro-6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 6-methyl-2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；tert-butyl 2-fluoro-6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-fluoro-5-methyl-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1431475-14-7
• 化学式: C₁₅H₁₇FO₃
• 分子量: 264.297
• InChiKey: LXAFNGADCKBTFG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 C₃₀H₄₀Br₂ClFeN₂O₂ 、 silver perchlorate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-tert-butyl 2-fluoro-6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles

  摘要：

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc01631a

文献信息

• 一种手性噁唑啉类NNP型配体及其合成方法 和应用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN106588987B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明涉及一种手性噁唑啉类NNP型配体及其合成方法和应用，该配体具有如通式1或2所述结构：制备时，以Fmoc‑Cl和手性氨基酸化合物3为起始原料，经过多步反应制得手性配体1、手性配体2。并可应用于催化合成手性氟化β酮酯以及用于钯催化的不对称烯丙基取代反应合成手性丙二酮类衍生物和手性丙二酯类衍生物。与现有技术相比，本发明反应条件温和，易于操作，重复性好，可大量制备，制得的催化剂在用于β酮酯氟化反应和钯催化不对称烯丙基取代反应时，具有较高的ee值和产率。
• Development of Planar Chiral Iodoarenes Based on [2.2]Paracyclophane and Their Application in Catalytic Enantioselective Fluorination of β-Ketoesters
  作者：Yang Wang、Hang Yuan、Hongfei Lu、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00711

  日期：2018.5.4

  The design and synthesis of novel planar chiral iodoarenes based on [2.2]paracyclophane is reported. A process of highly enantioselective oxidative fluorination of a β-ketoester with 3HF–Et3N as a nucleophilic fluoride source mediated by these new hypervalent iodine catalysts has been developed. This represents the first highly enantioselective reaction catalyzed by planar chiral hypervalent iodine

  报道了基于[2.2]对环环烷的新型平面手性碘代芳烃的设计与合成。已经开发了由这些新的高价碘催化剂介导的以3HF-Et 3 N作为亲核氟化物源的β-酮酸酯的高对映选择性氧化氟化的方法。这代表了由平面手性高价碘催化的第一个高度对映选择性反应。
• 一种NON型手性双噁唑啉类配体及其合成方法和应用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN111233852B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明涉及一种NON型手性双噁唑啉类配体及其合成方法和应用，该配体具有如通式1所示双噁唑啉的结构：NON型手性双噁唑啉类配体的合成方法是以邻碘苯甲酸类化合物为起始原料，通过多步反应制得的苯并异呋喃基亚烷基二羧酸骨架，经酰氯化，再与手性氨基醇进行缩合，最后环化制得配体式1，所得配体式1用于催化合成手性氟化β‑酮酯。与现有技术相比，本发明所述的合成方法简单高效、合成条件温和、易于操作且重复性好，其相应的金属络合物在β‑酮酯的不对称氟化反应中表现出良好的催化活性和立体选择性。
• Enantioselective direct fluorination and chlorination of cyclic β-ketoesters mediated by phase-transfer catalysts
  作者：Jie Luo、Wenqin Wu、Li-Wen Xu、Yuezhong Meng、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.028

  日期：2013.5

  A straightforward and practical method for the direct fluorination and chlorination of various beta-ketoesters employing a phase-transfer catalyst is developed. The desired products with fluorine/chlorine-substituted quaternary chiral centers are prepared with good to excellent enantioselectivities. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New Class of Squaramide-Containing Phase-Transfer Catalysts: Application to Asymmetric Fluorination of β-Keto Esters
  作者：Yingjie Lin、Haifeng Duan、Bin Wang、Yingdong He、Xuancheng Fu、Zhonglin Wei

  DOI：10.1055/s-0035-1560645

  日期：——

  The squaramide moiety has proven to be a powerful hydrogen-bonding donor in organocatalysis, but chiral phase-transfer catalysts bearing the squaramide motif have not been reported so far. Reported herein is this kind of catalyst and their catalytic performance in the asymmetric fluorination of beta-keto esters.