[(Z)-2-methoxycarbonyl-3-phenyl-2-propenyl]triphenylphosphonium bromide | 1361200-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-2-methoxycarbonyl-3-phenyl-2-propenyl]triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (Z)-(2-(methoxycarbonyl)-3-phenylallyl)triphenylphosphonium bromide
• CAS: 1361200-95-4
• 化学式: Br*C₂₉H₂₆O₂P
• 分子量: 517.402
• InChiKey: RRCDIFUBBWOHCZ-OSMRDGEFSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-2-methoxycarbonyl-3-phenyl-2-propenyl]triphenylphosphonium bromide 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靛红与森田-贝利斯-希尔曼溴化物的维蒂希反应从靛红合成3-（γ，δ-二取代）亚芳基-2-氧代吲哚

  摘要：

  通过Isatin和Morita-Baylis-Hillman溴化物原位衍生的磷叶立德之间的Wittig反应合成了各种3-（γ，δ-二取代）亚芳基-2-氧吲哚。3-烯丙基-2-氧吲哚可以用作1-噻咔唑衍生物的有效合成前体。在通过Lawesson试剂将2-氧吲哚部分转化为2-硫代氧吲哚的过程中，以良好的收率获得了1-噻吩并咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10053
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [(Z)-2-methoxycarbonyl-3-phenyl-2-propenyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱介导的对映体纯 3-氨基-2-亚甲基链烷酸酯（氮杂-森田-贝利斯-希尔曼加合物）的合成

  摘要：

  3-取代的 (Z)-2-(溴甲基) 丙烯酸酯在化学计量的奎尼丁存在下与 (S)-1-(4-甲氧基苯基) 乙胺反应生成 (R)-3-[(叔丁氧基羰基) 氨基]-2-亚甲基链烷酸酯（aza-Morita-Baylis-Hillman 加合物）呈对映异构纯形式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101244

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of the (E)-α-methylalkenoate framework from multifunctionalized allylic phosphonium salts
  作者：Lidiane Meier、Misael Ferreira、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/hc.21001

  日期：——

  A convenient and general microwave-assisted method for the synthesis of stereochemically defined α-methylalkenoic acids and esters from allylic phosphonium salts in a basic aqueous medium is described. A selective preparation of acids or esters was dependent on the base (NaOH or NaHCO3) employed in the reaction and could be achieved with good to excellent yields under mild conditions in the absence

  描述了一种方便和通用的微波辅助方法，用于在碱性水介质中从烯丙基鏻盐合成立体化学定义的 α-甲基链烯酸和酯。酸或酯的选择性制备取决于反应中使用的碱（NaOH 或 NaHCO3），并且可以在不存在氢化物和还原剂的温和条件下以良好到极好的收率实现。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:179–186, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21001
• Selective Preparation of Functionalized Dienes from Allylic Phosphonium Salts through the Wittig Reaction
  作者：Marcus M. Sá、Lidiane Meier

  DOI：10.1002/hc.21104

  日期：2013.9

  A convenient and general method for the synthesis of stereochemically defined dienes from allylic phosphonium salts under simple conditions is described. Selective preparation of trisubstituted dienes was performed with good-to-excellent yields in mild basic aqueous medium. Preparation of 3-deuterated products was also readily achieved when H2O was replaced with D2O as the solvent.

  描述了在简单条件下从烯丙基鏻盐合成立体化学定义的二烯的一种方便和通用的方法。三取代二烯的选择性制备在温和的碱性水性介质中以从良好到优异的产率进行。当用 D2O 代替 H2O 作为溶剂时，3-氘代产物的制备也很容易实现。