4-methyl-3-phenyl-1-indanone | 65565-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-methyl-3-phenyl-1-indanone
• 英文别名: 4-Methyl-3-phenyl-indan-1-on；4-Methyl-3-phenyl-2,3-dihydroinden-1-one；4-methyl-3-phenyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 65565-20-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: MUCAUTANDNTFLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-phenyl-1-indanone 在 甲酸 、 C₃₁H₃₉ClN₂O₃RuS 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到(1R,3R)-4-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-茚满酮不对称转移氢化中的高效动力学拆分：应用于 (+)-吲达曲林的短合成和 (R)-托特罗定的正式合成

  摘要：

  高效动力学拆分 (KR) 发生在外消旋 3-aryl-1-indanones 的不对称转移氢化 (ATH) 反应中，使用商业 ( R , R )-或 ( S , S )-Ts-DENEB 作为催化剂，a 1:5 HCO 2 H和Et 3 N的混合物作为氢源和MeOH作为溶剂。这个过程在室温下产生几乎相等的顺式-3-芳基二氢萘并具有高 dr 和 ee 的产率，以及具有优异 ee 的未反应的 3-芳基二氢萘酮。使用 ATH-KR 方案生成的 3-芳基茚满醇和 3-芳基茚满酮的立体选择性转化形成 (+)-吲达曲林并具有合成价值 ( R)-6-甲基-4-苯基香豆素，是制备( R )-托特罗定、( S )-4-aryl-3,4-dihydroquinoline-2( 1H )-one和( S )的关键中间体-4-aryl-3,4-dihydroisoquinoline-1(2 H )-one。

  DOI：

  10.1039/d1ra04538e
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯-1-酮,1-(3-甲基苯基)-3-苯基-,(2E)- 在 PPA 作用下， 生成 4-methyl-3-phenyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Friedel-crafts环化反应-VI 1：巴豆酮和查耳酮的多磷酸催化反应

  摘要：

  巴豆酮和查尔酮衍生物的多磷酸催化环化反应是一般反应，在没有其他Friedel-Crafts催化剂明显的芳基取代基迁移的情况下发生。但是，可能还会发生另外两个反应：氢化和α-羰基裂解。因此，4-溴查耳酮得到3-（对-溴苯基）-1-苯基丙烷-1-1、3- （对-溴苯基）茚满-1-1和一些苯甲酸。与报道的α，β-不饱和酯和二乙烯基酮环化的机理相比，讨论了环化的机理。中间Wheland配合物的形成被认为是可旋转的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80317-7

文献信息

• Superacid-Catalyzed Reactions of Cinnamic Acids and the Role of Superelectrophiles¹
  作者：Rendy、Yun Zhang、Aaron McElrea、Alma Gomez、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo030327t

  日期：2004.4.1

  formation of dicationic intermediates (superelectrophiles), and the reactions can lead to either chalcone-type products or indanone products. The direct observation of a dicationic species (by low-temperature 13C NMR) is reported. We provide clear evidence that protonated carboxylic acid groups (or the corresponding acyl cation) can enhance the reactivity of an adjacent electrophilic center. Triflic acid

  已经研究了肉桂酸和相关化合物的化学性质。在超酸催化的芳烃反应中，提出了两种相互竞争的反应机理。两种机理都涉及形成阳离子型中间体（超亲电子试剂），并且这些反应可导致查尔酮类产物或茚满酮产物。据报道直接观察到一种特殊的物质（通过低温13 C NMR）。我们提供了明确的证据，表明质子化的羧酸基团（或相应的酰基阳离子）可以增强相邻亲电中心的反应活性。三氟甲磺酸还被发现是从肉桂酸直接合成某些缺电子的查耳酮和杂环查耳酮的有效酸催化剂。
• 异核钌钯双环金属化合物及其制备方法和应用
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN103145769B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种异核钌钯双环金属化合物，以及该金属化合物的制备方法和应用，属于有机合成技术领域。该金属化合物具有易于制备、修饰、对热和空气稳定、催化活性高、寿命长等优点，在茚环苄位取代衍生物的合成制备反应中能够同时发挥钌、钯的催化特性，由邻卤代苯乙酮和芳基苄醇直接反应生成茚环苄位取代衍生物，催化活性高。本发明制备异核钌钯双环金属化合物的方法简单，可操作性强，产率高，制得的异核钌钯双环金属化合物能够催化邻卤代苯乙酮和芳基苄醇直接反应，具有反应底物范围广，条件温和，产率高，高效实用等优点，且催化剂的用量较小，可以使用便宜的弱碱进行反应。
• Friedel-crafts cyclisation—VI11Part V.J.M. Allen, K.M. Johnston and R.G. Shotter, Chem. & Ind. 108 (1976).
  作者：J.M. Allen、K.M. Johnston、J.F. Jones、R.G. Shotter

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80317-7

  日期：——

  Polyphosphoric acid-catalysed cyclisation of derivatives of crotonophenone and chalcone is shown to be a general reaction which occurs without migration of aryl substituents evident with other Friedel-Crafts catalysts. Two other reactions, however, may intervene: hydrogenation and α-carbonyl cleavage. Thus 4-bromochalcone gives 3 - (p - bromophenyl) -1 - phenylpropan -1 - one, 3 - (p - bromophenyl)indan

  巴豆酮和查尔酮衍生物的多磷酸催化环化反应是一般反应，在没有其他Friedel-Crafts催化剂明显的芳基取代基迁移的情况下发生。但是，可能还会发生另外两个反应：氢化和α-羰基裂解。因此，4-溴查耳酮得到3-（对-溴苯基）-1-苯基丙烷-1-1、3- （对-溴苯基）茚满-1-1和一些苯甲酸。与报道的α，β-不饱和酯和二乙烯基酮环化的机理相比，讨论了环化的机理。中间Wheland配合物的形成被认为是可旋转的。
• Efficient kinetic resolution in the asymmetric transfer hydrogenation of 3-aryl-indanones: applications to a short synthesis of (+)-indatraline and a formal synthesis of (<i>R</i>)-tolterodine
  作者：Songsoon Park、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1039/d1ra04538e

  日期：——

  Efficient kinetic resolution (KR) occurs in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) reactions of racemic 3-aryl-1-indanones using commercial (R,R)- or (S,S)-Ts-DENEB as a catalyst, a 1 : 5 mixture of HCO2H and Et3N as a hydrogen source and MeOH as solvent. This process at room temperature produces near equal yields of cis-3-arylindanols with high dr and ee, and unreacted 3-arylindanones with excellent

  高效动力学拆分 (KR) 发生在外消旋 3-aryl-1-indanones 的不对称转移氢化 (ATH) 反应中，使用商业 ( R , R )-或 ( S , S )-Ts-DENEB 作为催化剂，a 1:5 HCO 2 H和Et 3 N的混合物作为氢源和MeOH作为溶剂。这个过程在室温下产生几乎相等的顺式-3-芳基二氢萘并具有高 dr 和 ee 的产率，以及具有优异 ee 的未反应的 3-芳基二氢萘酮。使用 ATH-KR 方案生成的 3-芳基茚满醇和 3-芳基茚满酮的立体选择性转化形成 (+)-吲达曲林并具有合成价值 ( R)-6-甲基-4-苯基香豆素，是制备( R )-托特罗定、( S )-4-aryl-3,4-dihydroquinoline-2( 1H )-one和( S )的关键中间体-4-aryl-3,4-dihydroisoquinoline-1(2 H )-one。