S-(4-isopropylphenyl) (2S,3R)-2-benzamido-3-(3-bromophenyl)-3-(4-isopropylphenylthio)propanethioate | 1373927-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-isopropylphenyl) (2S,3R)-2-benzamido-3-(3-bromophenyl)-3-(4-isopropylphenylthio)propanethioate
• 英文别名: S-(4-propan-2-ylphenyl) (2S,3R)-2-benzamido-3-(3-bromophenyl)-3-(4-propan-2-ylphenyl)sulfanylpropanethioate
• CAS: 1373927-66-2
• 化学式: C₃₄H₃₄BrNO₂S₂
• 分子量: 632.685
• InChiKey: JGSIBWFMBRAZRE-AJQTZOPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对异丙基苯硫酚 、 (Z)-4-(3-bromobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 S-(4-isopropylphenyl) 2-benzamido-3-(3-bromophenyl)-3-(4-isopropylphenylthio)propanethioate 、 S-(4-isopropylphenyl) (2S,3R)-2-benzamido-3-(3-bromophenyl)-3-(4-isopropylphenylthio)propanethioate 、 S-(4-isopropylphenyl) (2R,3S)-2-benzamido-3-(3-bromophenyl)-3-(4-isopropylphenylthio)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of optically active cis-β-thio-α-amino acid derivatives through an organocatalytic cascade thio-Michael/ring opening process

  摘要：

  通过芳香硫醇与（Z）-烯烃氮内酯的一锅法、级联硫代-迈克尔/开环反应，合成了非天然对映富集的顺式-β-硫代-α-氨基酸衍生物，收率较高，具有高水平的立体选择性及对映选择性，该反应由手性双功能硫脲-叔胺催化剂催化。

  DOI：

  10.1039/c2cc30799e