4-甲基-2-硝基苯乙酸 | 29640-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-硝基苯乙酸
• 英文名称: (4-Methyl-2-nitro-phenyl)-essigsaeure
• 英文别名: 2-(4-Methyl-2-nitrophenyl)acetic acid
• CAS: 29640-90-2
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: DXXWGXHJDCZCSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苯乙酸 在 镍 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[2-[4-(1,2-Benzoxazol-3-yl)piperazin-1-yl]ethyl]-5-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  8-Substituted 3,4-dihydroquinolinones as a novel scaffold for atypical antipsychotic activity

  摘要：

  Several new, potent dopamine subtype 2 (DA D-2) active compounds with serotonin subtype 2A (5-HT2A) pharmacology are presented. 8-Substituted 3,4-dihydroquinolinones, tetrahydroquinolines, and N-acyl tetrahydroquinolines were evaluated in primary assays. Subtle changes on this novel scaffold translated to large changes in potency and selectivity in vitro. These compounds show promise as novel atypical antipsychotics for the treatment of schizophrenia. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.097
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二乙酸 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 4-甲基-2-硝基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  MOF分解和使用可光降解支撑杆引入可修复缺陷

  摘要：

  可光开关组件可调节金属有机骨架（MOF）的特性；但是，对光不稳定的基石仍未得到充分开发。一个新的支柱NPDAC（2-硝基-1,4-苯二乙酸），其经历photodecarboxylation已经制备并结合到MOF，使用从含有PDAC的结构类似物合成后的接头交换（PSLE）（p-苯二乙酸）。辐照NPDAC-MOF会导致MOF分解并随之形成非晶态材料。除了完全的连接子交换外，还可以通过部分连接子交换来获得包含PDAC和NPDAC混合物的MOF。在包含约30％NPDAC的NPDAC30-MOF中，MOF在辐照后仍保持结晶度，但MOF包含与脱羧NPDAC接头丢失一致的缺陷位点。可以通过暴露在其他PDAC或NPDAC接头上而以比初始交换过程快得多的速率修复缺陷部位。光去除和替换过程可能会导致采用更通用的方法来定制MOF结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201901213

文献信息

• Ultra-High-Throughput Acoustic Droplet Ejection-Open Port Interface-Mass Spectrometry for Parallel Medicinal Chemistry
  作者：Kenneth J. DiRico、Wenyi Hua、Chang Liu、Joseph W. Tucker、Anokha S. Ratnayake、Mark E. Flanagan、Matthew D. Troutman、Mark C. Noe、Hui Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00066

  日期：2020.6.11

  (HTE) has emerged as an important tool in drug discovery, providing a platform for preparing large compound libraries and enabling swift reaction screening over wide-ranging conditions. Recent advances in automated high-density, material-sparing HTE have necessitated the development of rapid analytics with sensitivity and resolution sufficient to identify products and/or assess reaction performance in

  高通量实验（HTE）已成为药物发现中的重要工具，它为制备大型化合物库提供了平台，并能够在广泛的条件下进行快速反应筛选。自动化的高密度，节省材料的HTE的最新进展，使得必须开发具有足够灵敏度和分辨率的快速分析方法，以便能够及时，丰富的数据来识别产品和/或评估反应性能。超通量（UT）读取器平台与声滴喷射-开放端口接口质谱法（ADE-OPI-MS）的结合提供了必需的速度和灵敏度。在此，我们报道了ADE-OPI-MS在HTE中在平行药物化学和反应筛选领域的应用。
• [EN] PYRROLO-TRIAZINE ANILINE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES PYRROLO-TRIAZINE ANILINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003090912A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Compounds having the formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates thereof, are useful as kinase inhibitors, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, X and Z are as described in the specification.

  具有化学式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化物，可用作激酶抑制剂，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和Z如规范中所述。
• A safe and selective method for reduction of 2-nitrophenylacetic acid systems to N-aryl hydroxamic acids using continuous flow hydrogenation
  作者：Ogar Ichire、Petra Jans、Galina Parfenov、Amy B. Dounay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.008

  日期：2017.2

  The cyclic hydroxamic acid functional group is critical to the biological activity of numerous natural products and drug candidates. Efficient, reliable, and green synthetic methods to produce cyclic hydroxamic acids are needed. Herein, flow hydrogenation has been explored as a novel approach toward achieving the selective partial reduction of 2-nitrophenylacetic acid to 1-hydroxyindolin-2-one. The

  环状异羟肟酸官能团对于众多天然产物和候选药物的生物活性至关重要。需要有效，可靠和绿色的合成方法来生产环状异羟肟酸。在本文中，已经探索了流动氢化作为实现2-硝基苯基乙酸选择性部分还原为1-羟基吲哚-2-酮的新方法。双齿配体1,10-菲咯啉已被确定为在Pt / C催化过程中调节产物选择性的独特抑制剂。根据新优化的反应条件下，有针对性的hydroxami Ç产生以高选择性（49：1）在酸的副产物的内酰胺。对于多种2-硝基苯基乙酸衍生物证明了反应范围。
• Synthesis and Characterization of New V_1A Antagonist Compounds: The Separation of Four Atropisomeric Stereoisomers
  作者：Zsolt Szeleczky、Zoltán Szakács、Éva Bozó、Ferenc Baska、Krisztina Vukics、Sándor Lévai、Krisztina Temesvári、Elemér Vass、Zoltán Béni、Balázs Krámos、Ildikó Magdó、Csaba Szántay、János Kóti、Katalin Domány-Kovács、István Greiner、Imre Bata

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00863

  日期：2021.7.22

  A new class of selective vasopressin receptor 1A (V1A) antagonists was identified, where “methyl-scan” was performed around the benzene ring of the 5-hydroxy-triazolobenzazepine core. This led to the synthesis of two 10-methyl derivatives, each possessing a chiral axis and a stereogenic center. The four atropisomeric stereoisomers (involving two enantiomer pairs and atropisomeric diastereomers) could

  确定了一类新的选择性加压素受体 1A (V 1A ) 拮抗剂，其中“甲基扫描”是在 5-羟基-三唑并苯并氮杂核心的苯环周围进行的。这导致合成了两种 10-甲基衍生物，每种衍生物都具有手性轴和立体中心。可以成功地分离和光谱表征四种阻转异构体（包括两个对映异构体对和阻转异构体非对映异构体）。根据这些化合物的体外药理学特征，人 V 1A受体对具有R轴手性的异构体有强烈的偏好，最活跃的异构体是 a R ,5 S异构体。此外，异构体和新合成的类似物的构效关系可以通过计算机研究初步解释。
• 1,3-diaminobenzene derivatives and colorants comprising these compounds
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1760072A1

  公开（公告）日：2007-03-07

  1,3-Diaminophenol derivatives of the general formula (I) or the physiologically compatible, water-soluble salts thereof, and composition for the oxidative dyeing of keratin fibers comprising these compounds.

  一般式为(I)的1,3-二氨基苯衍生物或其生理相容的水溶性盐，以及含有这些化合物的角蛋白纤维氧化染料组成物。