2',6'-diphenyl-2,4'-bipyridine | 1416802-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2',6'-diphenyl-2,4'-bipyridine
• 英文别名: 2,6-diphenyl-4-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 1416802-91-9
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: OAIBUNRJSWBHBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2',6'-diphenyl-2,4'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Multisubstituted Pyridines

  摘要：

  By utilizing amino allenes, aldehydes, and aryl iodides as readily available building blocks, a simple and modular synthesis of multisubstituted pyridines with flexible control over the substitution pattern has been achieved. The method employs a two-step procedure involving the preparation of "skipped" allenyl imines and a subsequent palladium-catalyzed cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol303246b

文献信息

• One-Pot Reactions for Modular Synthesis of Polysubstituted and Fused Pyridines
  作者：Zhidong Song、Xin Huang、Wenbin Yi、Wei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02883

  日期：2016.11.4

  3-dicarbonyl-initiated one-pot Michael addition/[5 + 1] annulation/dehydrofluorinative aromatization reaction sequence is introduced for regioselective synthesis of di-, tri-, tetra-, and pentasubstituted pyridines as well as fused pyridines. This simple and modular synthesis is performed using readily available starting materials and under transition-metal catalyst-free conditions.

  引入2-氟-1,3-二羰基引发的一锅迈克尔加成反应/ [5 +1]环化/脱氟化氢芳构化反应顺序，用于区域选择性合成二，三，四和五取代的吡啶以及吡啶。使用容易获得的原料并在无过渡金属的条件下进行这种简单而模块化的合成。
• Copper(<scp>ii</scp>) supported on magnetic chitosan: a green nanocatalyst for the synthesis of 2,4,6-triaryl pyridines by C–N bond cleavage of benzylamines
  作者：Ahmad Shaabani、Mahmoud Borjian Boroujeni、Mohmmad Sadegh Laeini

  DOI：10.1039/c6ra00102e

  日期：——

  cleavage of benzylamines under aerobic oxidation at 90 °C. The chemical and structural properties of the synthesized catalyst were determined by scanning electron microscopy, energy-dispersive X-ray, X-ray powder diffraction, thermogravimetric analysis and flame atomic absorption spectroscopies. It is found that the catalyst can be easily separated from the reaction mixture by an external magnetic field

  在本文中，已合成了铜/磁性壳聚糖，并将其用作新型绿色纳米催化剂，用于在90°C的有氧氧化条件下通过苄胺的C–N键裂解高效合成2,4,6-三芳基吡啶。合成的催化剂的化学和结构性质通过扫描电子显微镜，能量分散X射线，X射线粉末衍射，热重分析和火焰原子吸收光谱法测定。已经发现，催化剂可以容易地通过外部磁场从反应混合物中分离出来并循环使用几次而活性没有明显损失。
• An efficient method for the synthesis of new derivatives of 2,4,6-triarylpyridines as cytotoxic agents
  作者：Bahram Ahmadi Baloutaki、Mohammad Hosein Sayahi、Mohammad Nikpassand、Hassan Kefayati

  DOI：10.1007/s11164-019-04025-6

  日期：2020.2

  New series of 2,4,6-triarylpyridines derivatives 5a–f and 6a–d were designed, synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against breast cancer cell lines. Three-component reaction between acetophenones, ammonium acetate and 4-methyl or 2-methylpyridine in the presence of iodine in DMSO lead to title 2,4,6-triarylpyridines. This method allows the simple preparation of the desired products

  设计，合成和评估了新的2,4,6-三芳基吡啶衍生物系列5a-f和6a-d对乳腺癌细胞系的细胞毒活性。在碘中，在DMSO中，苯乙酮，乙酸铵与4-甲基或2-甲基吡啶之间的三组分反应产生标题2,4,6-三芳基吡啶。该方法允许在温和的反应条件下使用容易获得的试剂以良好的收率简单地制备所需产物。研究了合成的化合物对MDA-MB-231，MCF-7和T-47D细胞系的细胞毒活性。与标准药物依托泊苷相比，大多数合成化合物显示出显着的细胞毒性。
• Zn(II)-Catalyzed Multicomponent Sustainable Synthesis of Pyridines in Air
  作者：Subhasree Pal、Siuli Das、Subhajit Chakraborty、Subhankar Khanra、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02867

  日期：2023.3.17

  three-component coupling of primary and secondary alcohols with NH4OAc. Catalyst 1a is equally compatible with the four-component coupling. Unsymmetrical 2,4,6-substituted pyridines were also prepared via a four-component coupling of a primary alcohol with two different secondary alcohols and NH4OAc. A series of tetra-substituted pyridines were prepared up to 67% yield by coupling primary and secondary

  在此，我们报道了使用醇类作为主要原料和 NH 4 OAc 作为氮源，Zn(II) 催化的三取代和四取代吡啶的无溶剂可持续合成。使用定义明确的空气稳定 Zn(II) 催化剂，1a，具有氧化还原活性三齿偶氮芳香钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉 ( L a )，a通过伯醇和仲醇与 NH 4 OAc的三组分偶联制备了多种不对称的 2,4,6-取代吡啶。催化剂1a与四分量联轴器同样兼容。还通过伯醇与两种不同仲醇和 NH 4 OAc 的四组分偶联制备了不对称的 2,4,6-取代吡啶。通过将伯醇和仲醇与 1-苯基丙-1-酮或 1,2-二苯基乙-1-酮和 NH 4 OAc 偶联，制备了一系列四取代吡啶，收率高达 67 %。1a _在用相应的酮取代仲醇后，催化反应也能有效进行，在更短的反应时间内以更高的产率生产所需的三取代和四取代的吡啶。进行了一些对照实验以揭示机理方面，这表明芳基偶氮配体在催化过程中的积极参与使