1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrole-3-carbonitrile | 110089-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3-cyanopyrrole；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 110089-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: GGXNJJFVODBNOD-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrole-3-carbonitrile 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以66.8%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrole-3-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过立体有择的钠盐糖基化方法制备的吡咯前体的2'-脱氧代霉素，2'-脱氧桑奇霉素和相关的7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶环的全合成

  摘要：

  首次完成了完全芳香的吡咯，2-溴-（或乙硫基）-5-乙氧基亚甲基氨基-吡咯-3、4-二碳腈（和）的立体有择的高产糖基化反应。用1-氯-2-脱氧-3.5-二-甲苯甲酰基-α--赤型五呋喃糖（）或用其处理的钠盐仅产生相应的具有β-端基异构构型（和）的封闭核苷，其在环上闭合和进一步的官能团转化提供了2'-脱氧代霉素（）和2'-脱氧桑格霉素（）的总合成。1-氯-2,3,5-三-苄基-α-呋喃糖的钠盐的类似糖基化作用（）提供相应的封闭核苷（），其在闭环时脱溴/去苄基化，得到4-氨基-7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶-5-甲酰胺（）。已证明该糖基化方法可用于其他饱和吡咯，吡咯-3-甲腈（）和3,4-吡咯二羧酸二乙酯（）的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96068-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡咯 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过立体有择的钠盐糖基化方法制备的吡咯前体的2'-脱氧代霉素，2'-脱氧桑奇霉素和相关的7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶环的全合成

  摘要：

  首次完成了完全芳香的吡咯，2-溴-（或乙硫基）-5-乙氧基亚甲基氨基-吡咯-3、4-二碳腈（和）的立体有择的高产糖基化反应。用1-氯-2-脱氧-3.5-二-甲苯甲酰基-α--赤型五呋喃糖（）或用其处理的钠盐仅产生相应的具有β-端基异构构型（和）的封闭核苷，其在环上闭合和进一步的官能团转化提供了2'-脱氧代霉素（）和2'-脱氧桑格霉素（）的总合成。1-氯-2,3,5-三-苄基-α-呋喃糖的钠盐的类似糖基化作用（）提供相应的封闭核苷（），其在闭环时脱溴/去苄基化，得到4-氨基-7-β-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[2,3- ]嘧啶-5-甲酰胺（）。已证明该糖基化方法可用于其他饱和吡咯，吡咯-3-甲腈（）和3,4-吡咯二羧酸二乙酯（）的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96068-5

文献信息

• Synthesis and Incorporation of Pyrrole Carboxamide Nucleoside Triphosphates by DNA Polymerases
  作者：D. Loakes、M. J. Guo、D. M. Brown、S. A. Salisbury、C. L. Smith、I. Felix、S. Kumar、S. Nampalli

  DOI：10.1080/15257770008045449

  日期：2000.10

  We have synthesised and examined the enzymatic incorporation properties of the 5'-triphosphates of 2'-deoxyribosyl pyrrole 3-monocarboxamide (dMTP) and 2'-deoxyribosyl pyrrole 3,4-dicarboxamide (dDTP). These analogues we had hoped would behave as ambivalent base analogues in that they can present two alternative hydrogen-bonding faces either by rotation about the carboxamide group or about the glycosidic bond. The two pyrrole derivatives, dMTP and dDTP, exhibit a preference for incorporation with Klenow polymerase. They are preferentially incorporated as either A or C.