(4-methylpentan-2-yl)benzene | 1186000-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methylpentan-2-yl)benzene
• 英文别名: [(2S)-4-methylpentan-2-yl]benzene
• CAS: 1186000-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: MAUAHKQOJAFLQH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-异丁基乙烯基苯 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₄₀H₅₄IrNO₃P⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸-吡啶/铱配合物库作为高度选择性催化加氢最小功能化烯烃的催化剂。

  摘要：

  易于获得的亚磷酸酯-吡啶配体的模块库已成功地首次用于铱催化的各种最小官能化烯烃的不对称加氢中。已经表明，模块化配体设计对于寻找每种底物的高选择性催化体系至关重要。因此，在各种E-和Z-三取代烯烃（包括要求更高的三芳基取代的烯烃和二氢萘）中都获得了优异的对映选择性（ee高达99％）。良好的性能扩展到极富挑战性的末端二取代烯烃种类，并扩展到包含相邻极性基团的烯烃（ee最高可达99％）。通过简单地改变亚磷酸酯部分旁边的碳的构型，可以以优异的对映选择性获得还原产物的两种对映异构体。还使用碳酸亚丙酯作为溶剂进行氢化，这使得铱催化剂可以重复使用并保持优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201017

文献信息

• Expanded Scope of the Asymmetric Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins Catalyzed by Iridium Complexes with Phosphite-Thiazoline Ligands
  作者：Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201300189

  日期：2013.8

  We have replaced the oxazoline group with a thiazoline moiety in one of the most successful of the phosphite–oxazoline ligand families for the Ir‐catalyzed hydrogenation of minimally functionalized olefins. A small but structurally important library of Ir phosphite–thiazoline precatalysts (Ir‐L1–L2 a–e) has been developed by changing the substituents/configurations at the biaryl phosphite group. We

  我们已经用噻唑啉部分取代了恶唑啉基团，这是亚磷酸酯-恶唑啉配体家族中最成功的一种，用于最小功能化烯烃的Ir催化加氢。通过改变亚磷酸联芳酯基团的取代基/构型，开发了一个小的但在结构上很重要的亚磷酸Ir-噻唑啉预催化剂库（Ir- L1 - L2  a - e）。我们发现在配体设计中用噻唑啉部分取代恶唑啉在底物范围方面是有益的。
• A Modular Furanoside Thioether-Phosphite/Phosphinite/ Phosphine Ligand Library for Asymmetric Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins: Scope and Limitations
  作者：Mercedes Coll、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201200711

  日期：2013.1.14

  thioether‐phosphite/phosphinite/phosphine ligand library has been synthesized for the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of minimally functionalized olefins. These ligands can be prepared efficiently from easily accessible D‐(+)‐xylose. We found that their effectiveness at transferring the chiral information in the product can be tuned by correctly choosing the ligand components. Enantioselectivities were

  合成了高度模块化的呋喃糖苷硫醚亚磷酸酯/次膦酸酯/膦配体库，用于铱催化的最小官能化烯烃的不对称氢化。这些配体可以从容易获得的D -（+）-木糖中高效制备。我们发现，可以通过正确选择配体组分来调节其在产品中传递手性信息的有效性。因此，在广泛的E-和Z范围内，对映选择性极好（ee高达99％）使用5-脱氧核糖呋喃糖苷硫醚-亚磷酸酯配体的三取代烯烃。应该指出的是，这些催化剂对相邻极性基团的存在也具有很高的耐受性。对于1,1-二取代的底物，只需改变亚磷酸二芳基酯的构型，就可以高对映选择性获得氢化产物的两种对映异构体。还使用碳酸亚丙酯作为溶剂进行不对称氢化，这使得铱催化剂可以重复使用，同时保持优异的对映选择性。
• Enantioselective Ir‐Catalyzed Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins Using Pyranoside Phosphinite‐Oxazoline Ligands
  作者：Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/ejic.201201485

  日期：2013.4.12

  Pyranoside phosphinite-oxazoline ligands prepared from readily available (+)-D-glucosamine were applied to the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of minimally functionalized olefins. Our results show that the enantioselectivity is dependent on the ozaxoline and the phosphinite moieties and the substrate structure. By carefully selecting the ligand components, enantioselectivities up to 99 % were

  由容易获得的 (+)-D-葡糖胺制备的吡喃糖苷次膦酸酯-恶唑啉配体应用于 Ir 催化的最低官能化烯烃的不对称氢化。我们的结果表明，对映选择性取决于 ozaxoline 和次膦酸盐部分以及底物结构。通过仔细选择配体组分，在几种 (E)- 和 (Z)- 三取代和 1,1- 二取代烯烃的不对称还原中获得了高达 99% 的对映选择性。还使用碳酸亚丙酯作为溶剂进行不对称氢化，这使得铱催化剂可以重复使用并保持高对映选择性。
• Pyrrolidine‐Based P,O Ligands from Carbohydrates: Easily Accessible and Modular Ligands for the Ir‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins
  作者：Pilar Elías‐Rodríguez、Carlota Borràs、Ana T. Carmona、Jorge Faiges、Inmaculada Robina、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201801485

  日期：2018.12.7

  The potential of P,O‐iminosugar based ligands in the Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of minimally functionalized olefins is presented. These new ligands were prepared from easily available carbohydrates (D‐mannose, D‐ribose and D‐arabinose). The stereochemical and polyfunctional diversity of carbohydrates allowed the modulation of the ligands, both from their electronic properties and the rigidity

  提出了基于P，O-亚氨基糖的配体在Ir催化的最小官能化烯烃的不对称加氢中的潜力。这些新的配体由容易获得的碳水化合物（D-甘露糖，D-核糖和D-阿拉伯糖）制备。碳水化合物的立体化学和多官能度多样性可从其电子特性和主链刚性两个方面对配体进行调节。在选定的三取代和二取代的底物进行氢化反应时，可以达到较高的对映选择性（ee高达99％）。
• Alternatives to Phosphinooxazoline (<i>t-</i> BuPHOX) Ligands in the Metal-Catalyzed Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins and Cyclic β-Enamides
  作者：Maria Biosca、Marc Magre、Mercè Coll、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201700573

  日期：2017.8.17

  privileged 4‐alkyl‐2‐[2‐(diphenylphosphino)phenyl]‐2‐oxazoline (PHOX) ligands by replacing the phosphine moiety by a biaryl phosphite group and/or the introduction of a methylene spacer between the oxazoline and the phenyl ring. The modular design of the ligands has given us the opportunity not only to overcome the limitations of the iridium‐PHOX catalytic systems in the hydrogenation of minimally functionalized

  这项研究提出了一系列易于获得的新的亚磷酸铱和铑亚膦酸酯/恶唑啉催化体系，它们能够以高对映选择性（EE）首次有效地氢化最小官能化的烯烃和官能化的烯烃（总共62个实例）（最高> 99％）和转化。亚磷酸酯-恶唑啉配体很容易在两个合成步骤中获得，它们是通过以前的特权4-烷基-2- [2-（2-（二苯基膦基）苯基] -2-恶唑啉（PHOX）配体得到的，方法是将膦部分替换为亚芳基亚磷酸酯基和/或在恶唑啉和苯环之间引入亚甲基间隔基。配体的模块化设计为我们提供了机会，不仅克服了铱-PHOX催化系统在最小化功能化Z加氢中的局限性-烯烃和1,1-二取代的烯烃，而且还将其用途扩展到包含其他具有挑战性的骨架的未官能化烯烃（例如，环外苯并稠合和三芳基取代的烯烃）以及配位基团较差的烯烃（例如，α，β-不饱和烯烃）内酰胺，内酯，烯基硼酸酯等），对映选择性通常> 95％ee。此外，可以通过简单地改变亚磷酸二芳基酯部分的构