methyl 6-(dimethylamino)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 1350663-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 6-(dimethylamino)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1350663-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: WMTBLWKMHKLHHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(dimethylamino)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[d][1,2]-iodoxol-1-ol anion 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 以50%的产率得到methyl 6-(dimethylamino)-1-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  具有三甲基铵基团的水溶性邻碘氧苯甲酸衍生物的设计，合成，结构和脱氢反应性

  摘要：

  5-三甲基铵基- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子（AIBX 1A），一个Ô -iodoxybenzoic苯甲酸（IBX）衍生物具有在其苯环上的三甲基铵部分在水中具有非常好的溶解性，并且具有与IBX不同的氧化性能，这在使用水作为助溶剂的各种β-酮酸酯氧化为相应的脱氢产物中得到了证明。由于AIBX 1a具有良好的水溶性，因此可以从反应混合物中轻松实现其再生。

  DOI：

  10.1021/ol202777h
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 6-(二甲基氨基)-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium hydride 作用下， 以82%的产率得到methyl 6-(dimethylamino)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有三甲基铵基团的水溶性邻碘氧苯甲酸衍生物的设计，合成，结构和脱氢反应性

  摘要：

  5-三甲基铵基- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子（AIBX 1A），一个Ô -iodoxybenzoic苯甲酸（IBX）衍生物具有在其苯环上的三甲基铵部分在水中具有非常好的溶解性，并且具有与IBX不同的氧化性能，这在使用水作为助溶剂的各种β-酮酸酯氧化为相应的脱氢产物中得到了证明。由于AIBX 1a具有良好的水溶性，因此可以从反应混合物中轻松实现其再生。

  DOI：

  10.1021/ol202777h