4-amino-3-hydroxybenzoic acid methyl ester hydrochloride | 499157-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-hydroxybenzoic acid methyl ester hydrochloride
• 英文别名: hydrochloride of 3-hydroxy-4-aminobenzoic acid-methylester；Methyl 4-amino-3-hydroxybenzoate hydrochloride；methyl 4-amino-3-hydroxybenzoate;hydrochloride
• CAS: 499157-23-2
• 化学式: C₈H₉NO₃*ClH
• 分子量: 203.625
• InChiKey: UVNWERBBTPQNME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-hydroxybenzoic acid methyl ester hydrochloride 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (4-iodo-3-[2-(2-naphthyl)ethoxy]phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  EP1431267

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-氨基-3-羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 20.5h， 以92.8%的产率得到4-amino-3-hydroxybenzoic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氯苯唑酸葡胺及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了氯苯唑酸葡胺及其中间体的制备方法。本发明提供了一种氯苯唑酸的制备方法，其包括以下步骤：步骤1：将化合物1与氯化亚砜和甲醇进行缩合反应，得到化合物2；步骤2：有机溶剂中，碱存在下，将化合物2与化合物3进行缩合反应，得到化合物4；步骤3：有机溶剂中，碱存在下，将化合物4进行水解反应，得到化合物5；步骤4：有机溶剂中，碱和催化剂存在下，将化合物5进行分子内缩合反应，得到氯苯唑酸。本发明的制备方法操作简单安全、后处理步骤简单、环境友好、后处理步骤简单、本发明制得的中间体纯度高、以本发明的中间体制得的氯苯唑酸葡胺总收率高、纯度高、达到原料药标准、生产成本低、适合于工业化生产。

  公开号：

  CN113735792A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1-DEOXY-1-METHYLAMINO-D-GLUCITOL 2-(3,5-DICHLOROPHENYL)-6-BENZOXAZOLECARBOXYLATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1-DÉSOXY-1-MÉTHYLAMINO-D-GLUCITOL 2-(3,5-DICHLOROPHÉNYL)-6-BENZOXAZOLECARBOXYLATE
  申请人：INKE SA

  公开号：WO2020207753A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 1-deoxy-1-methylamino-D- glucitol 2-(3,5-dichlorophenyl)-6-benzoxazolecarboxylate, also known as tafamidis meglumine. The process of the present invention is particularly suitable for industrial scale manufacture of tafamidis meglumine with excellent purity and high yields.

  本发明涉及一种改进的制备1-去氧-1-甲基氨基-D-葡萄糖醇2-(3,5-二氯苯基)-6-苯并噁唑羧酸盐，也称为美格霉胺甲戊醇盐的过程。本发明的工艺特别适用于工业规模生产高纯度和高产率的美格霉胺甲戊醇盐。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL AGENT COMPRISING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Tani Kousuke

  公开号：US20090318703A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  A carboxylic acid derivative of formula (I): wherein R 1 is —COOH, —COOR 6 , etc.; A is a single bond, alkylene, etc.; R 2 is alkyl, alkoxy, etc.; B is a carbocyclic ring or a heterocyclic ring; Q is alkylnene-Cyc2, etc.; D is a linking chain; and R 3 is alkyl, a carbocyclic ring or a heterocyclic ring, or a non-toxic salt thereof. The compound of formula (I) binds to PGE 2 receptor, especially subtypes EP 3 and/or EP 4 and show the antagonizing activity, are useful for the prevention and/or treatment of diseases induced pain, itch, urticaria, allergy, urinary frequency, urinary disturbance, Alzheimer's disease, cancer, dysmenorrhea, endometriosis, etc.

  化学式为（I）的羧酸衍生物：其中R1为—COOH，—COOR6等；A为单键，烷基等；R2为烷基，烷氧基等；B为碳环或杂环；Q为烷基烯-Cyc2等；D为连接链；R3为烷基，碳环或杂环，或其无毒盐。化合物（I）与PGE2受体结合，特别是亚型EP3和/或EP4，并显示拮抗活性，对于预防和/或治疗由疼痛、瘙痒、荨麻疹、过敏、尿频、尿液障碍、阿尔茨海默病、癌症、痛经、子宫内膜异位症等引起的疾病有用。
• Carboxylic acid derivative compounds and drugs comprising these compounds as the active ingredient
  申请人：Tani Kousuke

  公开号：US20060258728A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  A carboxylic acid derivative of formula (I): wherein R 1 is —COOH, —COOR 6 , etc.; A is a single bond, alkylene, etc.; R 2 is alkyl, alkoxy, etc.; B is a carbocyclic ring or a heterocyclic ring; Q is alkylnene-Cyc2, etc.; D is a linking chain; and R 3 is alkyl, a carbocyclic ring or a heterocyclic ring, or a non-toxic salt thereof. The compound of formula (I) binds to PGE 2 receptor, especially subtypes EP 3 and/or EP 4 and show the antagonizing activity, are useful for the prevention and/or treatment of diseases induced pain, itch, urticaria, allergy, urinary frequency, urinary disturbance, Alzheimer's disease, cancer, dysmenorrhea, endometriosis, etc.

  化学式为（I）的羧酸衍生物：其中R1为—COOH，—COOR6等；A为单键，烷基等；R2为烷基，烷氧基等；B为碳环或杂环；Q为烷基烯-Cyc2等；D为连接链；R3为烷基，碳环或杂环，或其无毒盐。化合物（I）与PGE2受体结合，特别是亚型EP3和/或EP4，并显示拮抗活性，可用于预防和/或治疗因疼痛、瘙痒、荨麻疹、过敏、尿频、尿障碍、阿尔茨海默病、癌症、痛经、子宫内膜异位症等引起的疾病。
• Carboxylic acid derivatives and pharmaceutical agent comprising the same as active ingredient
  申请人：ONO Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07786161B2

  公开（公告）日：2010-08-31

  A carboxylic acid derivative of formula (I): wherein R1 is —COOH, —COOR6, etc.; A is a single bond, alkylene, etc.; R2 is alkyl, alkoxy, etc.; B is a carbocyclic ring or a heterocyclic ring; Q is alkylnene-Cyc2, etc.; D is a linking chain; and R3 is alkyl, a carbocyclic ring or a heterocyclic ring, or a non-toxic salt thereof. The compound of formula (I) binds to PGE2 receptor, especially subtypes EP3 and/or EP4 and show the antagonizing activity, are useful for the prevention and/or treatment of diseases induced pain, itch, urticaria, allergy, urinary frequency, urinary disturbance, Alzheimer's disease, cancer, dysmenorrhea, endometriosis, etc.

  化合物公式为(I)的羧酸衍生物：其中R1为—COOH，—COOR6等；A为单键，烷基等；R2为烷基，烷氧基等；B为环烷基或杂环烷基；Q为烷基烯-环2等；D为连接链；R3为烷基，环烷基或杂环烷基，或其无毒盐。公式(I)的化合物结合PGE2受体，特别是亚型EP3和/或EP4，并显示拮抗活性，可用于预防和/或治疗诱发疼痛，瘙痒，荨麻疹，过敏，尿频，尿障碍，阿尔茨海默病，癌症，痛经，子宫内膜异位症等疾病。
• Cholinesterases Inhibition, Anticancer and Antioxidant Activity of Novel Benzoxazole and Naphthoxazole Analogs
  作者：Alicja Skrzypek、Monika Karpińska、Małgorzata Juszczak、Aneta Grabarska、Joanna Wietrzyk、Elżbieta Krajewska-Kułak、Marek Studziński、Tadeusz Paszko、Joanna Matysiak

  DOI：10.3390/molecules27238511

  日期：——

  cells and keratinocytes. For some compounds it also has proved antioxidant properties at the level of IC50 = 0.214 µM, for the most active compound. The lipophilicity of all compounds, expressed as log p values, is within the range recommended for potential drugs. The biological activity profile of the considered analogs and their lipophilic level justify the search for agents used in AD or in anticancer

  苯并恶唑和萘并恶唑融合系统存在于许多生物活性分子中。设计、获得并评估了由 2,4-二羟基苯基部分功能化的新型苯并恶唑和萘并恶唑类似物作为广谱生物效能化合物。亚磺酰双 [(2,4-二羟基苯基) 甲硫酮] 或其类似物和 2-氨基苯酚或 1-氨基-2-萘酚用作起始试剂。4-(Naphtho[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl)benzene-1,3-diol 被确定为对 AChE (IC50 = 58 nM) 具有纳摩尔活性的最有前途的化合物混合型抑制和对 BChE 的中等活性 (IC50 = 981 nM)。发现萘并[1,2-d] [1,3]恶唑对一组人类癌细胞系的抗增殖效力高于苯并恶唑。具有氯原子的类似物对所有研究细胞的活性在 2.18-2.89 µM (IC50) 范围内，与比较研究的顺铂的活性相似。此外，该化合物在此浓度下对人类正常乳腺细胞和角质形成细胞没有毒性。对于某些化合物