4-(difluoro(phenyl)methyl)benzonitrile | 55805-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(difluoro(phenyl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(difluoro(phenyl)methyl)benzonitrilemethane；4-[Difluoro(phenyl)methyl]benzonitrile；4-[difluoro(phenyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 55805-12-4
• 化学式: C₁₄H₉F₂N
• 分子量: 229.229
• InChiKey: ALMDSXIAFDSKIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl potassium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-(difluoro(phenyl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基作为掩蔽亲核试剂：路易斯酸/碱方法

  摘要：

  二氟甲基 (R-CF2H) 赋予药物分子所需的药代动力学特性，并且通常作为末端官能团被靶向，不能进一步修饰。广泛使用的 Ar-CF2H 起始材料的去质子化以暴露亲核 Ar-CF2-合成子代表了一种尚未探索但有前途的构建苄基 Ar-CF2-R 键的途径。在这里，我们展示了 Brønsted 超强碱与弱路易斯酸的组合能够使 Ar-CF2H 基团去质子化并捕获反应性 Ar-CF2-片段。该路线提供了在室温下与多种亲电子试剂反应的可分离和反应性 Ar-CF2-合成子的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06093

文献信息

• Reactions de l'hexafluorure de molybdene avec les aldehydes et les cetones fonctionnels
  作者：F. Mathey、J. Bensoam

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80050-0

  日期：1975.1

  The substituents F, Cl, Br, CN, NO2, COOR, CONR2, P(O)R2 do not interfere with the reaction of MoF6 with aromatic aldehydes and ketones yielding gem-difluoro compounds, but OH, NH, OR, NR2, CC, react preferentially with MoF6 and prevent the reaction at CO. Yields of gem-difluoro compounds are enhanced with electron-attracting substituents on the carbonyl derivative, and are lowered when the CO group

  取代基F，Cl，Br，CN，NO 2，COOR，CONR 2，P（O）R 2不会干扰MoF 6与芳族醛和酮的反应，生成宝石二氟化合物，但会破坏OH，NH或OR ，NR 2，CC优先与MoF 6反应并阻止在CO处反应。通过在羰基衍生物上吸引电子的取代基提高了Ge-difluoro化合物的收率，并在空间上阻碍了CO基团时降低了收率。RCF 2 R'化合物的水解稳定性随R和R'的性质而变化很大。对R和R'的一些反应使CF 2基团不受影响。因此，许多新的CF 2化合物制备包括α，α-二氟烷基取代的苄基醇32苄34,36苯甲醛27，苯甲酸24，28，31，35。给出了所有新衍生物的1 H和19 F NMR数据。转换的机制暂定。
• DIFLUOROMETHYL AND DIFLUOROMETHYLENE TRANSFER REAGENTS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20200002362A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  Disclosed herein are borazine, borate, and azaborinine compounds and compositions, methods of making said compounds and compositions, and methods of forming aromatic difluorocarbon compounds and difluorocarbon compounds.

  本文披露了硼氮烷、硼酸盐和氮硼环烯化合物及其组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及形成芳香二氟碳化合物和二氟碳化合物的方法。
• <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Transfer of Difluorocarbene for Three Component <scp>Cross‐Coupling</scp> ^†
  作者：Zhi‐Wei Xu、Wei Zhang、Jin‐Hong Lin、Chuan‐Ming Jin、Ji‐Chang Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.202000297

  日期：2020.12

  accomplishments have been achieved in the chemistry of difluorocarbene, but transition‐ metal‐catalyzed transfer of difluorocarbene for coupling remains a challenging task. Herein, we describe a Pd‐catalyzed coupling of difluorocarbene with two aryl carbon centers to give difluoromethylenation products, which cannot be obtained by any previous difluorocarbene‐transformation method.

  在二氟卡宾的化学方面已经取得了杰出的成就，但是过渡金属催化的二氟卡宾的偶联转移仍然是一项艰巨的任务。在本文中，我们描述了二氟卡宾与两个芳基碳中心的钯催化偶联，得到二氟甲基化产物，这是任何先前的二氟卡宾转化方法都无法获得的。
• Nucleophilic strategies to construct –CF₂– linkages using borazine-CF₂Ar reagents
  作者：Michael M. Wade Wolfe、Shuo Guo、Lucy S. Yu、Trenton R. Vogel、Joseph W. Tucker、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1039/d2cc01938h

  日期：——

  Using a Lewis acid-quenched CF2Ph− reagent, we show C–C bond formation through nucleophilic addition reactions to prepare molecules containing internal –CF2– linkages. We demonstrate C(sp2)–C(sp3) coupling using both SNAr reactions and Pd-catalysis. Finally, C(sp3)–C(sp3) bonds are forged using operationally simple SN2 reactions that tolerate medicinally-relevant motifs.

  使用路易斯酸淬灭的 CF 2 Ph -试剂，我们展示了通过亲核加成反应形成 C-C 键，从而制备含有内部 -CF 2 - 键的分子。我们使用 S N Ar 反应和 Pd 催化证明了 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 偶联。最后，C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键是使用操作简单的 S N 2 反应形成的，该反应耐受药物相关的基序。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Coupling of (Hetero)Aryl Boronate Esters with Difluorobenzyl Glutarimides
  作者：Alexander Bunnell、Naish Lalloo、Conor Brigham、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03071

  日期：2023.10.20