4-Benzylidene-1,2-diphenyl-Δ²-imidazolin-5-one | 72832-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Benzylidene-1,2-diphenyl-Δ²-imidazolin-5-one
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-4-benzyliden-imidazol-5-on；1.2-Diphenyl-4-benzyliden-2-imidazolin-5-on；5-benzylidene-2,3-diphenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one；5-Benzyliden-2,3-diphenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-on；(4E)-1,2-Diphenyl-4-(phenylmethylidene)-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one；(5E)-5-benzylidene-2,3-diphenylimidazol-4-one
• CAS: 72832-84-9；81419-91-2
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: FANWRBCDDXMKRD-CAPFRKAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzylidene-1,2-diphenyl-Δ²-imidazolin-5-one 、 N-苯基苯羰基亚肼酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 以73%的产率得到1,3,4,7,8-Pentaphenyl-1,2,6,8-tetrazaspiro[4.4]nona-2,6-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Regioselective Synthesis of 1,2,6,8-Tetraazaspiro[4.4]nona-2,6-dien-9-ones

  摘要：

  1,3-二极体环加成反应将亚硝基亚胺与多种3-芳基-5-芳基甲基亚胺并[3,5-二氢-2-苯基-4H-咪唑-4-酮](3)反应，得到相应的1,3,4,7,8-五芳基-1,2,6,8-四氮杂螺[4.4]-壬-2,6-二烯-9-酮(4)，而不是高区域选择性的2,3,6,8,9-五芳基-1,3,7,8-四氮杂螺[4.4]壬-1,6-二烯-4-酮(5)。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-0215
• 作为产物：
  描述：

  α-Benzamido-zimtsaeure-anilid 生成 4-Benzylidene-1,2-diphenyl-Δ²-imidazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Graenacher; Gulbas, Helvetica Chimica Acta, 1927, vol. 10, p. 825

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kumar, Pradeep; Mukerjee, Arya K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 416 - 418
  作者：Kumar, Pradeep、Mukerjee, Arya K.

  DOI：——

  日期：——
• Graenacher; Gulbas, Helvetica Chimica Acta, 1927, vol. 10, p. 825
  作者：Graenacher、Gulbas

  DOI：——

  日期：——
• Facile Regioselective Synthesis of 1,2,6,8-Tetraazaspiro[4.4]nona-2,6-dien-9-ones
  作者：Adel S. Girgis

  DOI：10.1515/znb-2000-0215

  日期：2000.2.1

  1,3-Dipolar cycloaddition reaction of nitrilimines to a variety of 3-aryl-5-arylmethylidene- 3,5-dihydro-2-phenyl-4H-imidazol-4-ones (3) afforded the corresponding 1,3,4,7,8-pentaaryl -1,2,6,8-tetraazaspiro[4.4]-nona-2,6-dien-9-ones (4) and not the regio-isomers 2,3,6,8,9-pentaaryl- 1,3,7,8-tetraazaspiro[4.4]nona-1,6-dien-4-ones (5) in high regioselectivity.

  1,3-二极体环加成反应将亚硝基亚胺与多种3-芳基-5-芳基甲基亚胺并[3,5-二氢-2-苯基-4H-咪唑-4-酮](3)反应，得到相应的1,3,4,7,8-五芳基-1,2,6,8-四氮杂螺[4.4]-壬-2,6-二烯-9-酮(4)，而不是高区域选择性的2,3,6,8,9-五芳基-1,3,7,8-四氮杂螺[4.4]壬-1,6-二烯-4-酮(5)。