4-甲基-2-苯基-2,5-二氢吡喃-6-酮 | 29643-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-甲基-2-苯基-2,5-二氢吡喃-6-酮
• 英文名称: 3,6-dihydro-4-methyl-6-phenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: methyl-4 phenyl-6dihydro-3,6 pyrone-2；4-methyl-6-phenyl-3,6-dihydro-pyran-2-one；4-Methyl-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one；4-methyl-2-phenyl-2,5-dihydropyran-6-one
• CAS: 29643-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: XAXOWFJXPZENSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2,5-二氢吡喃-6-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2Z,4E)-3-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Giraud,M.; Molho,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2651 - 2656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 苄叉丙酮 在 {(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)Pd(NCMe)2}(BF₄)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到4-甲基-2-苯基-2,5-二氢吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯（II）络合物串联[2 + 2]烯酮与α，β-不饱和醛和酮的环加成-烯丙基重排反应合成3,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮

  摘要：

  在[Pd（dppb）（PhCN）2 ]（BF 4）2存在下，用α，β-不饱和醛和酮处理乙烯酮会导致形成4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮，并在以下条件下重排：取决于取代基，以各种收率得到3，6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。通过使用在β位置带有不对称碳中心的α，β-不饱和醛，可以实现高达57％de的不对称诱导。通过对4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮的C（4）-O键进行异质裂解而产生的两性离子被认为是烯丙基重排的中间产物。3,6-二氢-6-甲基-2 H的乙醇分解-吡喃-2-酮在酸性条件下，然后将所得的2,4-己二烯酸乙酯（山梨酸乙酯）皂化，以90％的产率得到山梨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00509-4

文献信息

• Action des composes organomagnesiens sur les pyrones-2-VII
  作者：P. Lhoste、M. Moreau、J. Dreux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91804-6

  日期：1984.1

  In the reaction between organomagnesium compounds and 2-pyrones, the relative stability of the 6-hydroxy 5,6-dihydro 2H-pyrans and their tautomeric forms (ketols) has no influence on the reaction pathway. When ethylenic ketols are obtained, the corresponding tautomeric dihydropyranols are prepared in a selective way by reaction of nucleophilic reagents on the 3,6-dihydro-2-pyrones. In the other hand

  在有机镁化合物与2-吡喃酮之间的反应中，6-羟基5,6-二氢2H-吡喃及其互变异构形式（酮醇）的相对稳定性对反应途径没有影响。当获得烯属酮醇时，通过亲核试剂在3，6-二氢-2-吡喃酮上的反应选择性地制备相应的互变异构二氢吡喃醇。另一方面，在这两个反应过程中，二氢吡喃酚或不饱和酮醇E的排他性形成表明，在实验条件下，这两个实体之间没有平衡。
• LHOSTE, P.;MOREAU, M.;DREUX, J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 9, 1551-1561
  作者：LHOSTE, P.、MOREAU, M.、DREUX, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones via cationic palladium(II) complex-catalyzed tandem [2+2] cycloaddition-allylic rearrangement of ketene with α,β-unsaturated aldehydes and ketones
  作者：Tetsutaro Hattori、Yutaka Suzuki、Yuuichi Ito、Daido Hotta、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00509-4

  日期：2002.6

  Treatment of ketene with α,β-unsaturated aldehydes and ketones in the presence of [Pd(dppb)(PhCN)2](BF4)2 leads to the formation of 4-vinyloxetan-2-ones, which rearrange under the conditions to give 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones in a variety of yields, depending on the substituents. Asymmetric induction with up to 57% de has been achieved by using α,β-unsaturated aldehydes bearing an asymmetric carbon

  在[Pd（dppb）（PhCN）2 ]（BF 4）2存在下，用α，β-不饱和醛和酮处理乙烯酮会导致形成4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮，并在以下条件下重排：取决于取代基，以各种收率得到3，6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。通过使用在β位置带有不对称碳中心的α，β-不饱和醛，可以实现高达57％de的不对称诱导。通过对4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮的C（4）-O键进行异质裂解而产生的两性离子被认为是烯丙基重排的中间产物。3,6-二氢-6-甲基-2 H的乙醇分解-吡喃-2-酮在酸性条件下，然后将所得的2,4-己二烯酸乙酯（山梨酸乙酯）皂化，以90％的产率得到山梨酸。
• Giraud,M.; Molho,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2651 - 2656
  作者：Giraud,M.、Molho,D.

  DOI：——

  日期：——