1-(Trimethylsilylmethyl)cyclododecane-1-carbaldehyde | 118813-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-(Trimethylsilylmethyl)cyclododecane-1-carbaldehyde
• CAS: 118813-73-3
• 化学式: C₁₇H₃₄OSi
• 分子量: 282.542
• InChiKey: PSRDJGPQIDKPKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Trimethylsilylmethyl)cyclododecane-1-carbaldehyde 在 aluminium-dichloride phenolate 作用下， 以85%的产率得到2-Trimethylsilanylmethyl-cyclotridecanone
  参考文献：
  名称：

  硅引导的高选择性一碳环扩大反应

  摘要：

  用二氯铝酚盐处理时，1-（三甲基甲硅烷基）-甲基环烷烃醛经过环碳的选择性重排，以极好的收率得到相应的单碳扩容的2-（三甲基甲硅烷基）甲基环烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82051-1
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基三甲基硅烷 、 cyclododecanecarbonitrile 在 lithium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 1-(Trimethylsilylmethyl)cyclododecane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硅引导的高选择性一碳环扩大反应

  摘要：

  用二氯铝酚盐处理时，1-（三甲基甲硅烷基）-甲基环烷烃醛经过环碳的选择性重排，以极好的收率得到相应的单碳扩容的2-（三甲基甲硅烷基）甲基环烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82051-1

文献信息

• Silicon-based nucleophile mediated one-carbon ring expansion reaction of 1-(trimethylsilylmethyl)cycloalkanecarbaldehydes
  作者：Keiji Tanino、Kazushige Sato、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89019-5

  日期：1989.1

  Under the influence of an appropriate Lewis acid, TMS sulfide and TMS-OTf induced one carbon ring expansion of 1-(trimethylsilylmethyl)cycloalkanecarbaldehydes to afford the corresponding 2-methylenecycloalkyl sulfides and ethers, or their isomerized ones in good yields.

  在合适的路易斯酸的影响下，TMS硫化物和TMS-OTf引起1-（三甲基甲硅烷基甲基）环烷烃甲醛的一个碳环膨胀，从而以良好的收率得到相应的2-亚甲基环烷基硫化物和醚，或它们的异构化产物。
• A highly efficient method for one-carbon ring expansion. Preparation of 1-alkoxy-2-methylenecycloalkanes
  作者：Tetsuya Katoh、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82052-3

  日期：——

  ZnBr2 induces a facile one-carbon ring expansion of 1-(TMS-methyl)-cycloalkanecarbacetals to yield the corresponding 1-alkoxy-2-methylenecycloalkanes, whereas a similar transformation can be performed efficiently from the parent aldehydes under the influence of TMS-OTf (1 mol%) and TMS-OMe (2 equiv).

  ZnBr 2诱导1-（TMS-甲基）-环烷烃缩醛的一碳环容易膨胀，生成相应的1-烷氧基-2-亚甲基环烷烃，而在TMS-的影响下，母体醛可以有效地进行类似的转化OTf（1摩尔％）和TMS-OMe（2当量）。
• TANINO, KEIJI;SATO, KAZUSHIGE;KUWAJIMA, ISAO, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6551-6554
  作者：TANINO, KEIJI、SATO, KAZUSHIGE、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• TANINO, KEIJI;KATOH, TETSUYA;KUWAJIMA, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 15, 1815-1818
  作者：TANINO, KEIJI、KATOH, TETSUYA、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——