3-phenyl-1-(2-bromophenyl)pyrazol-5(4H)-one | 1155574-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(2-bromophenyl)pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one；2-(2-bromophenyl)-5-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 1155574-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD12680943
• 分子量: 315.169
• InChiKey: QVOVBBCEYGAUMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2-bromophenyl)pyrazol-5(4H)-one 、 4-ethynyl-1-tosyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one 在 copper diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.25h， 以79%的产率得到(R)-N-(2-(1-(2-bromophenyl)-3-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-4-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮与铜-亚烯基的不对称[3 + 3]环状：手性1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑的合成

  摘要：

  乙炔基苯并恶嗪酮与吡唑啉酮的铜催化不对称环化[3 + 3]已实现，可轻松获得1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物，且产率中等至优异，对映选择性极佳（高达99 ％ee）。与以前的乙炔基苯并恶嗪酮的铜-亚烯基环化反应相比，当前反应将炔丙基部分的三个碳原子融合成杂环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02214
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯肼盐酸盐 、 苯甲酰乙酸乙酯 生成 3-phenyl-1-(2-bromophenyl)pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  阻转异构吡唑的不对称合成经由azonaphthalene与吡唑啉酮对映体选择性反应†

  摘要：

  已经建立了氮杂萘与吡唑啉酮的第一催化不对称反应。通过使用手性磷酸作为催化剂，已经获得了多种高收率的轴向手性吡唑衍生物（68–99％）和出色的对映选择性（83–98％ee）。该策略为构建轴向手性吡唑衍生物提供了一种有效且简便的方法。进行了理论计算以阐明对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1039/c9cc06360a

文献信息

• A highly diastereoselective (5+1) annulation of allenoates and pyrazolones catalyzed by CH₃OK
  作者：Jingxiong Lai、You Huang

  DOI：10.1039/d3cc05751h

  日期：——

  A CH₃OK catalyzed [5+1] annulation was developed using a newly designed allene with 1,5-biselectroephilic properties.

  利用一种新设计的具有 1,5 双嗜酸特性的烯烃，开发了一种 CH3OK 催化的 [5+1] 环化反应。
• Asymmetric [3 + 3] Annulation of Copper–Allenylidenes with Pyrazolones: Synthesis of Chiral 1,4-Dihydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Feng Jiang、Xinping Feng、Rou Wang、Xing Gao、Hao Jia、Yumei Xiao、Cheng Zhang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02214

  日期：2018.9.7

  The copper-catalyzed asymmetric [3 + 3] annulation of ethynyl benzoxazinanones with pyrazolones has been achieved, providing simple access to 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives in moderate to excellent yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Compared with previous annulation reactions of copper–allenylidenes from ethynyl benzoxazinanones, the current reaction fused the

  乙炔基苯并恶嗪酮与吡唑啉酮的铜催化不对称环化[3 + 3]已实现，可轻松获得1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物，且产率中等至优异，对映选择性极佳（高达99 ％ee）。与以前的乙炔基苯并恶嗪酮的铜-亚烯基环化反应相比，当前反应将炔丙基部分的三个碳原子融合成杂环骨架。
• Asymmetric synthesis of atropisomeric pyrazole <i>via</i> an enantioselective reaction of azonaphthalene with pyrazolone
  作者：Huijun Yuan、Yao Li、Hanhui Zhao、Zhihong Yang、Xin Li、Wenjun Li

  DOI：10.1039/c9cc06360a

  日期：——

  The first catalytic asymmetric reaction of azonaphthalene with pyrazolone has been established. A wide range of axially chiral pyrazole derivatives have been achieved in good yields (68–99%) with excellent enantioselectivities (83–98% ee) by utilizing chiral phosphoric acid as a catalyst. This strategy provides an efficient and facile approach for the construction of axially chiral pyrazole derivatives

  已经建立了氮杂萘与吡唑啉酮的第一催化不对称反应。通过使用手性磷酸作为催化剂，已经获得了多种高收率的轴向手性吡唑衍生物（68–99％）和出色的对映选择性（83–98％ee）。该策略为构建轴向手性吡唑衍生物提供了一种有效且简便的方法。进行了理论计算以阐明对映选择性的起源。