N,N-bis[4-(di-4-methoxyphenylamino)phenyl]-N-(p-benzaldehyde)amine | 1260425-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis[4-(di-4-methoxyphenylamino)phenyl]-N-(p-benzaldehyde)amine
• 英文别名: (bis(4‑(bis(4‑methoxyphenyl)amino)phenyl)amino)benzaldehyde；N,N-bis[4-(di-4-anisylamino)phenyl]-N-(p-benzaldehyde)-amine
• CAS: 1260425-55-5
• 化学式: C₄₇H₄₁N₃O₅
• 分子量: 727.86
• InChiKey: OGLFOHBKGXGLSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  844.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.94
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis[4-(di-4-methoxyphenylamino)phenyl]-N-(p-benzaldehyde)amine 、 1-N,2-N-二甲基苯-1,2-二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以21.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  树枝状的寡芳基胺取代的苯并咪唑衍生物可作为有用的n型掺杂剂†

  摘要：

  据报道，4-（N，N-二甲基氨基）苯基取代的1,3-二甲基-2,3-二氢-1 H-苯并咪唑（N-DMBI-H）可作为可溶液加工的n型掺杂剂，用于控制PCBM（[6,6]-苯基-C 61-丁酸甲酯）薄膜中的导电性很宽。本研究探索了一种通过在树枝状咪唑环（N3-DMBI-H）的2位连接树突状低聚芳基胺来增加DMBI-H掺杂剂分子在溶液相中化学稳定性的方法，并且该方法的功效澄清了可溶液处理的n型掺杂剂以及N3-DMBI-H的电子性质。根据电化学，光谱电化学和量子化学计算，已推论出N3-DMBI-H以及N-DMBI-H的单电子氧化物种可通过释放氢原子而容易地转化为反磁性阳离子物种。 。

  DOI：

  10.1039/c8tc01280f
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-bis(N,N-bis(4-methoxyphenyl)amino)diphenylamine 、 对溴苯甲醛 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以35.4%的产率得到N,N-bis[4-(di-4-methoxyphenylamino)phenyl]-N-(p-benzaldehyde)amine
  参考文献：
  名称：

  树枝状的寡芳基胺取代的苯并咪唑衍生物可作为有用的n型掺杂剂†

  摘要：

  据报道，4-（N，N-二甲基氨基）苯基取代的1,3-二甲基-2,3-二氢-1 H-苯并咪唑（N-DMBI-H）可作为可溶液加工的n型掺杂剂，用于控制PCBM（[6,6]-苯基-C 61-丁酸甲酯）薄膜中的导电性很宽。本研究探索了一种通过在树枝状咪唑环（N3-DMBI-H）的2位连接树突状低聚芳基胺来增加DMBI-H掺杂剂分子在溶液相中化学稳定性的方法，并且该方法的功效澄清了可溶液处理的n型掺杂剂以及N3-DMBI-H的电子性质。根据电化学，光谱电化学和量子化学计算，已推论出N3-DMBI-H以及N-DMBI-H的单电子氧化物种可通过释放氢原子而容易地转化为反磁性阳离子物种。 。

  DOI：

  10.1039/c8tc01280f

文献信息

• Design, synthesis of organic sensitizers containing carbazole and triphenylamine π-bridged moiety for dye-sensitized solar cells
  作者：Sadhasivam Velu、Harikrishnan Muniyasamy、Siva Ayyanar、Suresh Maniarasu、Ganapathy Veerappan、Murugesan Sepperumal

  DOI：10.1007/s13738-019-01663-w

  日期：2019.9

  AbstractA series of novel push–pull-based D–π–A-containing organic dyes have been synthesized using triphenylamine and carbazole act as π-conjugated donor and cyanoacrylic acid acceptor as well as anchoring group for application of dye-sensitized solar cells. These organic dyes D1, D2 and D3 exhibited excellent photophysical, electrochemical properties, superior stoke shift, high thermal stabilities

  摘要利用三苯胺和咔唑作为π-共轭给体和氰基丙烯酸受体以及锚固基团，在染料敏化太阳能电池中的应用，已经合成了一系列新颖的基于推挽式的D-π-A的有机染料。这些有机染料D1，D2和D3表现出出色的光物理，电化学性能，出色的斯托克位移，高热稳定性和足够的HOMO-LUMO能级，这有助于染料再生和将电子从染料的激发态有效注入到导带（TiO 2）。我们的结果表明咔唑π桥在光伏性能中具有重要作用。在D1和D2与D3有机染料的星暴结构相比，染料是平面线性结构，具有更长的π共轭桥单元。此外，咔唑π桥接的共轭D1染料 与常规方法相比显示出有希望的光电转换效率（η）为1.4％，V oc  = 735 mV，J sc  = 2.7 mA / cm 2，ff = 0.73（填充因子） N719和D5有机染料。 图形概要
• Asymmetric imidazole/pyrene/pyrazine based D-π-A compounds showing visualized acidichromism and near-infrared electrochromism
  作者：Bin-Bin Ma、Gen-Feng Feng、Pei-Chen Zhao、Fei-Fan Chang、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.100

  日期：2015.12

  Two asymmetric imidazole/pyrene/pyrazine centered D-pi-A compounds (PyMB-1 and PyMB-2), bearing 4-[N,N-bis(4-methoxyphenyl)amino]phenyl/4-[N,N-bis[4-(di-4-anisylamino)phenyl]amino]Phenyl and didodecyloxybenzene terminals, have been synthesized and characterized in this work. It is found that the color of two compounds could change from light yellow to brown after the treatment with trifluoroacetic acid (TFA) in their CH2Cl2 solutions, which could be detected by direct visual observation. In addition, the thin film of 4-[N,N-bis[4-(di-4-anisylamino)phenyl]amino]phenyl terminated compound shows reversible electrochromic behavior accompanied by a color alteration from yellow to green under different bias voltages, which could be monitored by in situ UV-vis and near-infrared (NIR) spectroscopy. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Accumulative Charge Separation Inspired by Photosynthesis
  作者：Susanne Karlsson、Julien Boixel、Yann Pellegrin、Errol Blart、Hans-Christian Becker、Fabrice Odobel、Leif Hammarström

  DOI：10.1021/ja104809x

  日期：2010.12.29

  Molecular systems that follow the functional principles of photosynthesis have attracted increasing attention as a method for the direct production of solar fuels. This could give a major carbon-neutral energy contribution to our future society. An outstanding challenge in this research is to couple the light-induced charge separation (which generates a single electron-hole pair) to the multielectron processes of water oxidation and fuel generation. New design considerations are needed to allow for several cycles of photon absorption and charge separation of a single artificial photosystem. Here we demonstrate a molecular system with a regenerative photosensitizer that shows two successive events of light-induced charge separation, leading to high-yield accumulation of redox equivalents on single components without sacrificial agents.