26,27-diethylcholest-5-ene-1α,3β,25-triol | 106372-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 26,27-diethylcholest-5-ene-1α,3β,25-triol
• 英文别名: (1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-propylnonan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 106372-49-0
• 化学式: C₃₁H₅₄O₃
• 分子量: 474.768
• InChiKey: HYINYEJRFCXSCH-YKLORTJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  26,27-diethylcholest-5-ene-1α,3β,25-triol 在 四丁基溴化铵 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Acetic acid (1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-3-acetoxy-17-((R)-5-hydroxy-1-methyl-5-propyl-octyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2303
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5-(oxan-2-yloxy)pentan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N-二乙基环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 26,27-diethylcholest-5-ene-1α,3β,25-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2303

文献信息

• 26,27-Diethyl-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3 and 24,24-difluoro-24-homo-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3: Highly potent inducer for differentiation of human leukemia cells HL-60.
  作者：Nobuo Ikekawa、Tadashi Eguchi、Noriyuki Hara、Suguru Takatsuto、Atsushi Honda、Yo Mori、Susumu Otomo

  DOI：10.1248/cpb.35.4362

  日期：——

  26, 27-Diethyl-1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (7) and 24, 24-difluoro-24-homo-1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (8) were synthesized. They had almost no vitamin D activity but were more active than 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (1) in tests for induction of cell differentiation.

  合成了26, 27-二乙基-1α, 25-二羟基维生素D3 (7) 和24, 24-二氟-24-同源-1α, 25-二羟基维生素D3 (8)。它们几乎没有维生素D活性，但在诱导细胞分化的测试中比1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 更活跃。
• IKEKAWA, NOBUO;EGUCHI, TADASHI;HARA, NORIYUKI;TAKATSUTO, SUGURU;HONDA, AT+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 4362-4365
  作者：IKEKAWA, NOBUO、EGUCHI, TADASHI、HARA, NORIYUKI、TAKATSUTO, SUGURU、HONDA, AT+

  DOI：——

  日期：——
• IKEHGAVA, NOBUO;EHGUTI, MASASI
  作者：IKEHGAVA, NOBUO、EHGUTI, MASASI

  DOI：——

  日期：——
• EGUCHI, TADASHI;SAI, HIROSHI;TAKATSUTO, SUGURU;HARA, NORIYUKI;IKEKAWA, NO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2303-2311
  作者：EGUCHI, TADASHI、SAI, HIROSHI、TAKATSUTO, SUGURU、HARA, NORIYUKI、IKEKAWA, NO+

  DOI：——

  日期：——