1-(烯丙基磺酰基)金刚烷 | 82094-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(烯丙基磺酰基)金刚烷
• 英文名称: 1-Prop-2-enylsulfonyladamantane
• CAS: 82094-57-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂S
• 分子量: 240.367
• InChiKey: IRRSWJBZHJCWCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 1-(烯丙基磺酰基)金刚烷 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New Radical Allylation Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9522443
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 3-溴丙烯 在 tetrabutylammonium tetrachloroferrate(III) 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到1-(烯丙基磺酰基)金刚烷
  参考文献：
  名称：

  温和光介铁催化下羧酸的脱羧磺酰化

  摘要：

  有机砜是一类重要的化合物，广泛应用于许多研究领域。羧酸的直接脱羧磺酰化很有吸引力，但也具有挑战性，特别是当铁用作金属催化剂时。在这里，我们描述了一种光诱导铁催化方法，通过基于自由基的脱羧作用直接使用羧酸合成砜。该方案温和、高效、易于操作。可以很好地耐受多种羧酸和碳亲电子试剂。提出了涉及铁催化脱羧、自由基转移、单电子还原和亲核攻击的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00410

文献信息

• Radical Cyanocarbonylation Using Alkyl Allyl Sulfone Precursors
  作者：Sunggak Kim、Ilhyong Ryu、Sangmo Kim、Chang Ho Cho、Yoshitaka Uenoyama

  DOI：10.1055/s-2005-921932

  日期：——

  Acyl cyanides have been prepared by the three-component coupling reactions comprised of alkyl allyl sulfones, carbon monoxide, and p-tolylsulfonyl cyanide under tin-free radical reaction conditions.

  酰基氰化物是由烷基烯丙基砜、一氧化碳和对甲苯磺酰氰在锡自由基反应条件下通过三组分偶联反应制备的。
• Functional group divergence and the structural basis of acridine photocatalysis revealed by direct decarboxysulfonylation
  作者：Vu T. Nguyen、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Ngan T. H. Vuong、Guna B. Karki、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d2sc00789d

  日期：——

  used extensively in medicinal chemistry, synthesis, and materials science, especially as bioisosteric replacements and structural analogs of carboxylic acids and other carbonyls. Despite the great synthetic potential of the carboxylic to sulfonyl functional group interconversions, a method that can convert carboxylic acids directly to sulfones, sulfinates and sulfonyl halides has remained out of reach

  磺酰基的反应性差异很大，从亲核亚磺酸盐到化学性质稳定的砜再到亲电子磺酰卤，这一特征已广泛应用于药物化学、合成和材料科学，特别是作为羧酸和其他羰基的生物电子等排替代品和结构类似物。尽管羧基到磺酰基官能团相互转化具有巨大的合成潜力，但能够将羧酸直接转化为砜、亚磺酸盐和磺酰卤的方法仍然遥不可及。我们在此报告了一种光催化系统的开发，该系统首次能够以多组分方式一步将羧酸直接脱羧转化为砜和亚磺酸盐，以及磺酰氯和氟化物。新方法的开发引发的机理研究揭示了吖啶光催化剂促进脱羧转化的关键结构特征，并提供了一种信息丰富且具有预测性的多元线性回归模型，该模型定量地将结构特征与光催化活性联系起来。
• Tin-Free Radical Carbonylation: Synthesis of Acylated Oxime Ethers Using Alkyl Allyl Sulfone Precursors, Carbon Monoxide, and Phenylsulfonyl Oxime Ether
  作者：Sangmo Kim、Kyoung-Chan Lim、Sunggak Kim、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/adsc.200600500

  日期：2007.3.5

  Acylated oxime ethers have been prepared by a three-component coupling reaction using alkyl allyl sulfone precursors, carbon monoxide, and phenylsulfonyl oxime ether derivatives under tin-free radical reaction conditions.

  通过锡烷基自由基反应条件下的烷基烯丙基砜前体，一氧化碳和苯磺酰基肟醚衍生物，通过三组分偶联反应制备了酰化肟醚。
• Synthesis of adamantane derivatives. 59. Reactions of some electrophilic adamantane derivatives with unsaturated organosilanes
  作者：Tadashi Sasaki、Akira Nakanishi、Masatomi Ohno

  DOI：10.1021/jo00138a004

  日期：1982.8
• Tin-Free Radical Carbonylation: Thiol Ester Synthesis Using Alkyl Allyl Sulfone Precursors, Phenyl Benzenethiosulfonate, and CO
  作者：Sangmo Kim、Sunggak Kim、Noboru Otsuka、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/anie.200501606

  日期：2005.9.26