5,8-dibromo-2-(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-methoxyisoquinoline | 1227798-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dibromo-2-(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-methoxyisoquinoline
• 英文别名: 5,8-dibromo-2-(2-nitrophenylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-methoxyisoquinoline
• CAS: 1227798-77-7
• 化学式: C₁₈H₁₈Br₂N₂O₇S
• 分子量: 566.224
• InChiKey: KHKSKKVCBPFSMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dibromo-2-(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-methoxyisoquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 cesium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 6-(aminocarbonyl)-3,6,7,8-tetrahydro-4,5-dimethoxybenzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的双芳基氨基化全合成PDE-I和-II

  摘要：

  描述了具有铜介导的双芳基氨基化与CuI，CsOAc和Cs 2 CO 3的组合的PDE-I和-II的简明全合成。高度取代的吡咯并吲哚骨架是通过一锅五步的顺序构建的，包括双芳基胺化，β消除，Cbz基团的脱保护以及通过去除Ns基团然后进行重新芳构化而意外形成的吲哚。通过将Boc基团用作第二代合成中的保护基，阻碍了保护基（Ns基团）的不希望的消除，这排除了第一代合成中所需的吲哚的还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.057
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dibromo-2-(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-hydroxyisoquinoline 、 原甲酸三甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.5h， 以85%的产率得到5,8-dibromo-2-(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-methoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜介导的双芳基氨基化全合成PDE-I和-II

  摘要：

  描述了具有铜介导的双芳基氨基化与CuI，CsOAc和Cs 2 CO 3的组合的PDE-I和-II的简明全合成。高度取代的吡咯并吲哚骨架是通过一锅五步的顺序构建的，包括双芳基胺化，β消除，Cbz基团的脱保护以及通过去除Ns基团然后进行重新芳构化而意外形成的吲哚。通过将Boc基团用作第二代合成中的保护基，阻碍了保护基（Ns基团）的不希望的消除，这排除了第一代合成中所需的吲哚的还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.057

文献信息

• Total synthesis of PDE-II by copper-mediated double amination
  作者：Kentaro Okano、Nakako Mitsuhashi、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1039/b926965g

  日期：——

  A concise total synthesis of PDE-II featuring copper-mediated double aryl amination with the combination of CuI, CsOAc, and Cs2CO3 is described. The highly substituted pyrroloindole skeleton was constructed by a one-pot five-step sequence including double aryl amination, beta-elimination, deprotection of a Cbz group, and removal of an Ns group followed by rearomatization.

  描述了具有铜介导的双芳基胺化以及CuI，CsOAc和Cs2CO3组合的PDE-II的简明全合成。高度取代的吡咯并吲哚骨架是通过一锅五步序列构建的，包括双芳基胺化，β消除，Cbz基团的脱保护和Ns基团的去除，然后进行重新芳构化。